(R)-2-chloro-4-phenylbutanoic acid | 121819-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-chloro-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-chloro-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 121819-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: CERUSXAPBOEEBJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-4-phenylbutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₀H₁₀Cl₂O
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 硫酸 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (R)-2-chloro-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。
• [EN] MERCAPTOSULFIDE METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] MERCAPTOSULFURES INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MATRICE
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1995009833A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Novel mercaptosulfide matrix metalloproteinase inhibitors of formula (I), wherein n is 0 or 1; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, amino lower alkyl, carbamoyl lower alkyl, PhtN (lower alkyl), TsNH (lower alkyl); and R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, amino lower alkyl, carbamoyl lower alkyl, PhtN (lower alkyl), TsNH (lower alkyl); or R1 and R2 together are -CH2-CH2-CH2-; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, aralkyl and heteroaralkyl; and R4 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, amino lower-alkyl, guanyl lower-alkyl, imidazoylalkyl, aralkyl and 2-indolylmethyl; and R5 is selected from the group consisting of lower alkyl, aralkyl and -CH(R6)-C(O)NH2, wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkyl, amino lower-alkyl, guanyl lower-alkyl, imidazoylalkyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, mercapto lower-alkyl, and methylthio lower-alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester, ether or salt thereof, useful for treating diseases and disease conditions associated with matrix metalloproteinase modulation.(FR) Nouveaux mercaptosulfures inhibiteurs la métalloprotéinase matrice de formule (I) où n représente 0 ou 1; R1 est sélectionné parmi: hydrogène, alkyle inférieur, aminoalkyle inférieur, alkyle inférieur de carbamoyle, PhtN (alkyle inférieur), TsNH (alkyle inférieur); R2 est sélectionné parmi: hydrogène, alkyle inférieur, aminoalkyle inférieur, alkyle inférieur de carbamoyle, PhtN (alkyle inférieur), TsNH (alkyle inférieur); ou R1 et R2 ensemble représentent -CH2-CH2-CH2-: R3 est selectionné parmi: hydrogène, alkyle inférieur, aralkyle et hétéroaralkyle; R4 est sélectionné parmi: hydrogène, alkyle inférieur, aminoalkyle inférieur, alkyle inférieur de guanyle, imidazoylealkyle, aralkyle, et indolyleméthyle 2; R5 est sélectionné parmi: alkyle inférieur, aralkyle, et -CH(R6)-C(0)NH2, dans lequel R6 est sélectionné parmi: hydrogène, alkyle inférieur, aminoalkyle inférieur, alkyle inférieur de guanyle, imidazoylealkyle, hydroxyméthyle, hydroxyéthyle-1, mercaptoalkyle inférieur et méthyléthioalkyle inférieur. Ces nouveaux inhibiteurs ou leurs esters, éthers et sels pharmacocompatibles s'avèrent utiles pour traiter les maladies ou les affections liées à la modulation de la métalloprotéinase matrice.

  （中文）本发明涉及一种公式（I）的新型巯基硫醚基质金属蛋白酶抑制剂，其中n为0或1；R1选自氢、低级烷基、氨基低级烷基、氨基甲酰低级烷基、PhtN（低级烷基）、TsNH（低级烷基）所组成的群；R2选自氢、低级烷基、氨基低级烷基、氨基甲酰低级烷基、PhtN（低级烷基）、TsNH（低级烷基）所组成的群；或R1和R2一起是-CH2-CH2-CH2-；R3选自氢、低级烷基、芳基烷基和杂芳基烷基所组成的群；R4选自氢、低级烷基、氨基低级烷基、胍基低级烷基、咪唑基烷基、芳基烷基和2-吲哚甲基所组成的群；R5选自低级烷基、芳基烷基和-CH（R6）-C（O）NH2所组成的群，其中R6选自氢、低级烷基、氨基低级烷基、胍基低级烷基、咪唑基烷基、羟甲基、1-羟基乙基、巯基低级烷基和甲硫基低级烷基。此外，本发明还涉及其药学上可接受的酯、醚或盐，用于治疗与基质金属蛋白酶调节相关的疾病和疾病状况。
• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。
• Vora, Harit U.; Rovis, Tomislav, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2860 - 2861
  作者：Vora, Harit U.、Rovis, Tomislav

  DOI：——

  日期：——
• WASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 280-283
  作者：WASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——