N¹-benzyl-5-methoxybenzimidazole | 22019-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N¹-benzyl-5-methoxybenzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole；1-Benzyl-5-methoxy-benzimidazol；1-benzyl-5-methoxy-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-5-methoxybenzimidazole
• CAS: 22019-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: NYIKCGZRZMYVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  424.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-5-methoxybenzimidazole 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-甲氧基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CROOKS C. R.; WRIGHT J.; CALLERY P. S.; MORETON J. E., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 2, 210-214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• A new “traceless” solid-phase synthesis strategy: Synthesis of a benzimidazole library
  作者：Wolin Huang、Robert M. Scarborough

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00293-2

  日期：1999.4

  “traceless” solid-phase synthesis has been developed. Using this strategy, a “traceless” benzimidazole library with diversity on the benzene moiety was synthesized efficiently in high yield with high purity. During the final step of this new synthetic sequence, cleavage and cyclic nucleus elaboration take place by a series of substitution and elimination reactions on the solid phase followed by release

  已经开发出一种实现“无痕”固相合成的新策略。使用这种策略，可以高产率，高纯度有效地合成在苯部分上具有多样性的“无痕”苯并咪唑文库。在这个新的合成序列的最后一步中，裂解和环状核的形成是通过在固相上进行一系列取代和消除反应，然后释放到固溶相进行的。
• Opthalmic compositions for treating ocular hypertension
  申请人：Chen Meng Hsin

  公开号：US20060148805A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的情况中使用强效钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护效应。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。
• Nonaqueous electrolyte and nonaqueous secondary battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US10756394B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。