3,3,3-三氟丙酰胺 | 460-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙酰胺
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropionamide
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoropropanamide
• CAS: 460-75-3
• 化学式: C₃H₄F₃NO
• mdl: MFCD11646085
• 分子量: 127.066
• InChiKey: MZBSJLAGBUNNLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109℃
• 沸点：
  183℃
• 密度：
  1.334
• 闪点：
  65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以2.7 g的产率得到3,3,3-trifluoropropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl) ether 在 硫酸 、 氨 作用下， 反应 1.5h， 生成 3,3,3-三氟丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  JP6041643

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase That Are Predicted To Penetrate the Blood−Brain Barrier:  Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Fluoromethyl-7-(<i>N</i>-substituted aminosulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines That Possess Low Affinity toward the α₂-Adrenoceptor
  作者：F. Anthony Romero、Steven M. Vodonick、Kevin R. Criscione、Michael J. McLeish、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm0400653

  日期：2004.8.1

  (+/-)-7-Aminosulfonyl-3-fluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (7) is one of the most potent and selective inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) reported to date, but a blood-brain barrier (BBB) model indicates that it cannot penetrate the BBB. To increase the lipophilicity of 7 by addition of a nonpolar substituent to the sulfonamide nitrogen, a small library of (+/-)-3-fluoromethyl-7-(N-substitutedaminosulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was synthesized and evaluated as inhibitors of PNMT and for affinity at the alpha(2)-adrenoceptor. In addition, this library probed the PNMT active site surrounding the sulfonamide nitrogen of 7. Bulky substituents on the sulfonamide nitrogen are disfavored at the PNMT active site more so than at the a2-adrenoceptor (thus reducing selectivity). On the other hand, alkyl chains on the sulfonamide nitrogen that contain an electron dense atom, such as a fluorine, are favored in the PNMT active site and possess little a2-adrenoceptor affinity, thereby conferring good selectivity (>500). Several members of the library (8, 14, 17, and 18) have excellent PNMT inhibitory potency and selectivity and are predicted, on the basis of their ClogP value (> 0.5), to penetrate the BBB to a significant extent. Compounds 17 and 18 are the most potent and selective PNMT inhibitors reported to date.

  (+/-)-7-氨基磺酰基-3-氟甲基四氢异喹啉（7）是迄今为止报道的最有效和选择性最强的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂之一，但基于血脑屏障（BBB）模型的测试表明，它无法穿透BBB。为了通过在磺酰胺氮上添加非极性取代基来提高7的脂溶性，合成并评估了一系列(+/-)-3-氟甲基-7-(N-取代氨基磺酰基)四氢异喹啉，作为PNMT的抑制剂以及在α(2)-肾上腺素受体上的亲和力。此外，该库通过在7的磺酰胺氮周围的区域对PNMT的活性位点进行了研究。发现较大的取代基在PNMT活性位点的不受欢迎程度远高于α2-肾上腺素受体（从而降低选择性）。 另一方面，磺酰胺氮上的含电子丰富的原子（如氟）的烷基链在PNMT活性位点受到青睐，并且对α2-肾上腺素受体的亲和力极低，因而具有良好的选择性（>500）。该库中的多种化合物（8、14、17和18）展现了出色的PNMT抑制活性和选择性，并且基于它们的ClogP值（>0.5），预计这些化合物可以显著穿透BBB。化合物17和18是目前为止报告的最有效的选择性PNMT抑制剂。
• 425. The application of the Arndt–Eistert reaction to halogenated aliphatic acids
  作者：F. Brown、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/jr9530002087

  日期：——
• Fluorinated Amines
  作者：Albert L. Henne、Jay J. Stewart

  DOI：10.1021/ja01612a057

  日期：1955.4