5-methoxy-N-methyl-4,7-dihydroindole | 17052-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-methyl-4,7-dihydroindole
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-4,7-dihydro-indole；5-Methoxy-1-methyl-4,7-dihydro-indol；5-methoxy-1-methyl-4,7-dihydro-1H-indole；5-methoxy-1-methyl-4,7-dihydroindole
• CAS: 17052-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IQVOVQBNEMIRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-methyl-4,7-dihydroindole 、 ethyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.17h， 以53%的产率得到ethyl 4-(1-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮基酯的高度对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过手性N-三氟乙磷酰胺实现了4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高效弗里德-克来福特反应，得到了2-取代的4,7-二氢吲哚，其ee高达98％。多种基材。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后用对苯醌氧化产物的反应，在98％ee中生成了2-烷基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800523

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters by Chiral Brønsted Acids
  作者：Mi Zeng、Qiang Kang、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200800523

  日期：2008.10.6

  A highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7-dihydroindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters by a chiral N-triflyl phosphoramide was realized, affording the 2-substituted 4,7-dihydroindoles with up to 98% ee for a wide range of substrates. The Friedel–Crafts alkylation together with a subsequent oxidation of the product with p-benzoquinone led to a 2-alkylated indole derivative in 98% ee.

  通过手性N-三氟乙磷酰胺实现了4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高效弗里德-克来福特反应，得到了2-取代的4,7-二氢吲哚，其ee高达98％。多种基材。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后用对苯醌氧化产物的反应，在98％ee中生成了2-烷基化的吲哚衍生物。