(S)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid | 106974-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-tetradecyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 106974-46-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: FGIJQXGDQVNWKH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  帕莫酸 生成 (S)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020

文献信息

• Resolution of (.+-.)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid. Absolute configuration and chiral synthesis of the hypoglycemic R enantiomer and biological activity of enantiomers
  作者：Winston Ho、Okan Tarhan、Timothy C. Kiorpes、Gene F. Tutwiler、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00389a020

  日期：1987.6

  The resolution of the hypoglycemic agent (+/-)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid (3) as its d- and l-ephedrine salts is presented. The active enantiomer (R)-(+)-3 was also synthesized by the Sharpless chiral epoxidation procedure and its methyl ester (R)-(+)-4 was shown to be identical with the corresponding ester from the resolved acid. Single-crystal X-ray structure analysis of the diastereomeric

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。