(2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1309871-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1309871-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃NO₅
• 分子量: 403.398
• InChiKey: VFTCYLIUZWBWLI-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate 、 methyl (E)-N-[(p-trifluoromethylphenyl)methylene]glycinate 在 C₂₈H₁₅Br₂F₁₂N₂P 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R,4R,5R)-4-tert-butyl 2-methyl 4-(hydroxymethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物作为在铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应中与偶氮甲亚胺的有效偶极亲和性：含季立体中心的吡咯烷衍生物的不对称结构。

  摘要：

  偶氮亲和剂成功开发出了首个催化不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Morita-Baylis-Hillman加合物的易加成化合物，并提供了具有独特的四级和两个叔立体中心的高度取代的吡咯烷，具有出色的非对映选择性，最高可达97％ee。

  DOI：

  10.1039/c1cc11138h

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman adducts as effective dipolarophiles in Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides: asymmetric construction of pyrrolidine derivatives containing quaternary stereogenic center
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1cc11138h

  日期：——

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with easily accessible Morita-Baylis-Hillman adducts as the dipolarophiles has been developed successfully and provides the highly substituted pyrrolidines bearing a unique quaternary and two tertiary stereogenic centers in excellent diastereoselectivity and up to 97% ee.

  偶氮亲和剂成功开发出了首个催化不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Morita-Baylis-Hillman加合物的易加成化合物，并提供了具有独特的四级和两个叔立体中心的高度取代的吡咯烷，具有出色的非对映选择性，最高可达97％ee。