3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 | 1005-73-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-ene；1H,2H-hexafluorocyclopentene；1H,2H-Hexafluor-cyclopenten
• CAS: 1005-73-8
• 化学式: C₅H₂F₆
• mdl: MFCD03792790
• 分子量: 176.061
• InChiKey: FHQKLIHFKVAEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-4-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第九部分 离子条件下1 H，2 H-八氟环己烯，-六氟环戊烯和-四氟环丁烯与甲醇的反应

  摘要：

  在碱存在下用甲醇处理1 H，2 H-八氟环己烯，-六氟环戊烯和-四氟环丁烯，并充分表征了形成的醚。每个反应使醚具有加成-消除机理，并且没有直接烯丙基取代的证据。

  DOI：

  10.1039/j39710001177
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为试剂：
  描述：

  Perfluortricyclo<6.2.2.0^2.7>dodeca-2,6,9-trien 在 3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 作用下， 生成 Perfluortricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-2,4,6-trien
  参考文献：
  名称：

  Feast,W.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 152 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含氟二元羧酸的制备方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN111333497B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种含氟二元羧酸的制备方法，以含氟环烯烃为原料，在溶剂和催化剂的作用下，经氧化剂氧化生成对应的含氟二元羧酸。本发明方法以有机溶剂和水组成的混合溶剂作为氧化反应的溶剂体系，在催化剂的作用下，将含氟环烯烃用氧化剂氧化成对应的含氟二元羧酸，具有操作简单，工艺稳定、安全，反应时间短，收率和产品质量高的特点，适宜于大规模生产。
• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Synthesis and photochromic properties of a bis(diarylethene)-naphthopyran hybrid
  作者：Firealem G. Erko、Liliana Cseh、Jérôme Berthet、Georg H. Mehl、Stéphanie Delbaere

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.12.015

  日期：2015.4

  The synthesis and photochromic properties of a triphotochromic molecule consisting of one naphthopyran flanked by two diarylethene units investigated by UV–Visible and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopies are reported. Six different states resulting from the open/closed naphthopyran associated with one or two open/cyclized diarylethenes have been characterized. The photochemical and thermal interconversion

  据报道，由紫外-可见和核磁共振波谱研究了一个由一个萘并吡喃与两个二芳基乙烯单元连接的三光致变色分子的合成和光致变色特性。已经表征了由与一个或两个打开/环化的二芳烃有关的开/闭萘并吡喃产生的六个不同状态。跟踪三光致变色靶的六个状态之间的光化学和热互变，从而可以确定在用313和365 nm光激发进行辐照时以及在热演化过程中存在的路径。萘并吡喃基团的切换是可能的，而与二芳基乙烯基团的状态无关。但是，如果萘并吡喃基是开放的，则不能封闭二芳基乙烯基。
• Photoswitchable Organic Mixed Valence in Dithienylcyclopentene Systems with Tertiary Amine Redox Centers
  作者：Bice He、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/ja207025x

  日期：2011.10.26

  N-N distance, photocyclization of the dithienylperfluorocyclopentene core induces a changeover from class I to class II mixed valence behavior. In the case of the shorter system, the experimental data is consistent with assignment of the photocyclized form to a class III mixed valence species.

  通过电化学和光谱方法研究了两个带有叔胺单元的二噻吩基全氟环戊烯分子的自由基阳离子的电子结构。两个系统的光环化（闭合）形式的直通键 NN 距离分别为 9.3 和 17.6 Å，具体取决于氮原子是直接连接到两个噻吩基单元还是二甲苯基间隔基之间。在具有较长 NN 距离的自由基阳离子的情况下，二噻吩基全氟环戊烯核的光环化诱导从 I 类到 II 类混合价行为的转变。在较短系统的情况下，实验数据与将光环化形式分配给 III 类混合价物种一致。
• 气相异构化反应制备卤代五元环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107445794B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种气相异构化反应制备卤代五元环烯烃的方法，以卤代五元环烯烃C5HxFyClz为原料，在异构化催化剂存在下，发生气相异构化反应得到卤代五元环烯烃的同分异构体，其中X为0‑2的整数，Y为4‑7的整数，Z为0‑4的整数，X+Y+Z＝8，所述异构化催化剂为以氟化锂、氟化钾、氟化钠、氟化铷或氟化铯中至少一种作为活性组分负载于氟化铝、氟化镁、氟化铁、氟化铬、氟化锌中的至少一种载体上。本发明原料易得、异构化催化剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模气相反应制备卤代五元环烯烃的同分异构体。