1-morpholino-3-phenylpropan-2-one | 1157670-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholino-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 1157670-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XVSPZPZMCSKROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-morpholino-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium 氯化物类似物的合成及其对脂多糖诱导的 BV2 细胞产生一氧化氮的抑制作用

  摘要：

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127780

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 2-amino ketones from propargylic carbonates and secondary amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Loredana Maurone

  DOI：10.1039/c2ob25670c

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-amino ketones from arylpropargylic carbonates bearing neutral, electron-rich, and electron-poor aromatic rings and cyclic secondary amines containing useful functional groups such as cyano, chloro, and bromo substituents has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，用于从中性，富电子和电子贫乏的芳环以及含有有用的官能团（例如氰基，氯和溴取代基）的环状仲胺的芳基丙酸酯碳酸酯中合成2-氨基酮。
• Synthesis of 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium chloride analogues and their inhibitory activities of nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced BV2 cells
  作者：Sung-Hwa Yoon、Eunhwa Lee、Duk-Yeon Cho、Hyun Myung Ko、Ha Yeon Baek、Dong-Kug Choi、Eunha Kim、Ju-Young Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127780

  日期：2021.3

  analogue, inhibited nitric oxide (NO) production, in this paper, various substituted benzene analogues with morpholine hydrochloride of 2 were synthesized and their inhibitory effects on NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells were tested. Among the synthesized compounds, 2-trifluoromethyl analogue 16n (IC50 = 8.6 μM) showed a significantly higher inhibitory activity than that of the

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。