ethyl 4-phenyl-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173094-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173094-29-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: OWTSPNSLMPGBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-phenyl-5-tosyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• A Base-Catalysed One-Pot Three-Component Coupling Reaction Leading to Nitrosubstituted Pyrroles
  作者：Steven Ley、Ian Baxendale、Christopher Buckle、Lucia Tamborini

  DOI：10.1055/s-0028-1087991

  日期：——

  Tosyl isocyanide and ethyl chloroformate react with nitrostyrenes to afford nitro-substituted pyrroles in good yield when a catch-and-release protocol was employed as a purification strategy.

  在采用捕获-释放策略作为纯化方案的情况下，甲磺酰异氰和氯甲酸乙酯与硝基苯乙烯反应，以良好产率得到硝基取代的吡咯。
• Base-mediated ynone-isocyanide [3+2] cycloaddition: a general method to 2,3,4-tri-substituted 1-<i>H</i>-pyrroles and bis-pyrroles
  作者：Ankit Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3cc01586f

  日期：——

  A general method for the synthesis of functionalized pyrroles and bis-pyrroles from ynones under transition-metal-free conditions in good to excellent yields has been developed.

  我们开发了一种在无过渡金属条件下从炔酮合成官能化吡咯和双吡咯的通用方法，收率良好甚至极佳。