2-butyl-6-ethoxy-5-(hydroxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one | 150368-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butyl-6-ethoxy-5-(hydroxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-butyl-6-ethoxy-3-oxo-4H-quinoxaline-5-carboxylic acid
• CAS: 150368-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: XFBFPVKBMXMCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-ethoxy-5-(hydroxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one 在 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 2-methyl-1-(1-oxopropoxy)propyl-2-butyl-6-ethoxy-3-<<2'-1H-tetrazol-5-yl<1,1'-biphenyl>-4-yl>oxy>-5-quinoxalinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-difluoro-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~145.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 2-butyl-6-ethoxy-5-(hydroxycarbonyl)quinoxalin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉N-氧化物的有效血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物学性质和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含喹喔啉杂环的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂类似物。该杂环通过氧原子接头而不是碳原子与联苯部分偶联。这些类似物中的许多表现出非常有效的活性和长的作用持续时间。有趣的是，如化合物5与30的比较，N-氧化物喹喔啉类似物比未氧化的喹喔啉更有效。为了提高口服活性，将这些化合物的羧酸功能转化为双酯。这种变化确实导致口服活性的改善，如化合物44所示。

  DOI：

  10.1021/jm00068a010

文献信息

• US5380719A
  申请人：——

  公开号：US5380719A

  公开（公告）日：1995-01-10