3-methoxy-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1132827-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(4-methoxyanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-methoxy-4-(4-methoxyanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1132827-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YQXQXCXXKLNTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (2S)-2-氨基-N,N-二乙基-3,3-二甲基-丁酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-N,N-diethyl-2-((2-((4-methoxyphenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates

  摘要：

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。

  DOI：

  10.1039/c3cc46858e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇的分子内氧-迈克尔加成催化不对称环醚化

  摘要：

  用作碳亲核试剂的羰基化合物在合成有机化学中发挥了主导作用。然而，这些化合物作为氧亲核试剂的用途非常有限。特别是，关于羰基亲核试剂的烯醇形式的氧-迈克尔加成的报道很少。在这项研究中，我们使用带有氨基和方酸酰胺基团的手性双功能有机催化剂，介绍了烯醇的不对称环醚化，这些烯醇是由带有烯酮的酮原位生成的。这种转化化学和对映选择性地提供了二氢吡喃衍生物，这是合成聚糖的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132381

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of diamino substituted cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives for the treatment of drug-resistant tuberculosis
  作者：Peng Li、Bin Wang、Gang Li、Lei Fu、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112538

  日期：2020.11

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) ATP synthase is an important target for treating drug-resistant infections and sterilizing the bacteria, spurring intensive efforts to develop new TB therapeutics based on this target. In this work, four novel series including furan-2(5H)-ketone (3, 4), maleimide (5) and squaramide (6) derivatives were designed, respectively, through the strategy of scaffold morphing

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是
• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• Investigation of Squaramide Catalysts in the Aldol Reaction En Route to Funapide
  作者：Isaac G. Sonsona、Andrea Vicenzi、Marco Guidotti、Giorgiana Denisa Bisag、Mariafrancesca Fochi、Raquel P. Herrera、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.202101254

  日期：2022.1.11

  The asymmetric aldol reaction of an industrially viable synthesis of funapide, a promising analgesic agent, was studied with a range of squaramide catalysts. Compared to previously employed thiourea structures, these catalysts provided a non-negligible improvement in the enantioselectivity of the reaction, while keeping similar activity.

  使用一系列方酸酰胺催化剂研究了工业上可行的芬那派（一种有前途的镇痛剂）合成的不对称羟醛反应。与以前使用的硫脲结构相比，这些催化剂在反应的对映选择性方面提供了不可忽视的改进，同时保持了相似的活性。
• Reversible photo-control over transmembrane anion transport using visible-light responsive supramolecular carriers
  作者：Aidan Kerckhoffs、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d0sc02745f

  日期：——

  design of synthetic supramolecular ion transporters able to be precisely controlled by external signals, in particular bio-compatible wavelengths of visible light, is key for achieving spatio-temporal control over function. Here we report two-colour responsive molecular photo-switches that act as supramolecular transmembrane anion carriers. Reversible switching of the photo-switch within the lipid bilayer

  跨脂质双层膜的离子运输在生物学中是由膜蛋白控制的，膜蛋白又响应化学，物理和光刺激而受到调节。能够由外部信号（特别是可见光的生物相容性波长）精确控制的合成超分子离子转运蛋白的设计是实现功能时空控制的关键。在这里，我们报告作为超分子跨膜阴离子载体的两种颜色的响应分子光电开关。使用生物相容性可见光波长可实现脂质双层膜内光开关的可逆转换，从而通过交替照射红光和蓝光来实现对跨膜阴离子转运的时间控制。
• High-Affinity Anion Binding by Steroidal Squaramide Receptors
  作者：Sophie J. Edwards、Hennie Valkenier、Nathalie Busschaert、Philip A. Gale、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201411805

  日期：2015.4.7

  Exceptionally powerful anion receptors have been constructed by placing squaramide groups in axial positions on a steroidal framework. The steroid preorganizes the squaramide NH groups such that they can act cooperatively on a bound anion, while maintaining solubility in nonpolar media. The acidic NH groups confer higher affinities than previously‐used ureas or thioureas. Binding constants exceeding 1014 M−1

  通过将方酰胺基团放置在类固醇框架的轴向位置，构建了异常强大的阴离子受体。该类固醇预先组织方酰胺 NH 基团，以便它们可以协同作用于结合的阴离子，同时保持在非极性介质中的溶解度。酸性 NH 基团比以前使用的脲或硫脲具有更高的亲和力。通过采用克拉姆萃取程序的变型，已经测量了氯仿中四乙基铵盐的超过10 14  M -1的结合常数。这些受体还作为单层囊泡中的跨膜阴离子载体进行了研究。不同寻常的是，它们的活性与阴离子亲和力不相关，因此表明阴离子载体设计中结合强度的上限。