(E)-1-(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,4-pentadiene | 108914-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,4-pentadiene
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-2-methyl-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 108914-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 442.392
• InChiKey: RXPMWTZNUGBIQP-JIKVHXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,4-pentadiene 在 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 、 2,4戊二烯基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0

文献信息

• C-glycosidic adriamycin analogs
  申请人：SRI International

  公开号：US04705850A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Disclosed herein is a new procedure for preparing the C.1-2,4-pentadienyl derivatives of 2-deoxyhexopyranoses, as well as a new procedure for allylation of daunosamine. These methods are particularly useful for the preparation of intermediates in the synthesis of adriamycin C-glycosidic analogs which are useful anti-tumor agents. These methods provide the first enabling disclosure of methods to prepare these desired adriamycin and anthrocyclinone C-glycosidic analogs.

  本文披露了一种制备2-脱氧己糖吡喃糖C.1-2,4-戊二烯基衍生物的新方法，以及一种新的daunosamine烯丙基化方法。这些方法特别适用于合成有用的抗肿瘤剂阿霉素C-糖苷类似物的中间体的制备。这些方法提供了首个可行的方法披露，以制备这些所需的阿霉素和蒽环酮C-糖苷类似物。