25b-hydroxymilbemycin A₄ | 135295-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 25b-hydroxymilbemycin A₄
• 英文别名: 32-Hydroxymilbemycin A4；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-6'-(2-hydroxyethyl)-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 135295-62-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: SDTPLTYMOLEMQJ-MQXLJBQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25b-hydroxymilbemycin A₄ 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 25b-acetoxy-5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650
• 作为产物：
  描述：

  25b-t-butyldimethylsilyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A₄ 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 25b-hydroxymilbemycin A₄ 、 25b-t-butyldimethylsilyloxymilbemycin A₄ 、 5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-hydroxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650

文献信息

• Microbial Conversion of Milbemycins: Oxidation of Milbemycin A4 and Related Compounds at the C-25 Ethyl Group by Circinella umbellata and Absidia cylindrospora.
  作者：KEIKO NAKAGAWA、YOSHIHISA TSUKAMOTO、KAZUO SATO、AKIO TORIKATA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.831

  日期：——

  Microbial oxidation of milbemycin A4 at the C-25 ethyl group was performed. Milbemycin A4 was converted to 31- and 32-hydroxy derivatives by Cirdnella umbellata SANK 44272 along with 24- and 30-hydroxy derivatives. Related compounds, 5-ketomilbemycin A4 5-oxime and 13β-fluoromilbemycin A4 were similarly converted to the hydroxylated compounds by this microorganism. Absidia cylindrospora SANK 31472 converted milbemycin A4 to the corresponding 32-oic acid, 24-hydroxy derivative and a few oxygenated compounds including at the C-25 ethyl group.

  微生物氧化了米普霉素A4的C-25乙基基团。米普霉素A4被Cirdnella umbellata SANK 44272转化为31-和32-羟基衍生物，同时生成了24-和30-羟基衍生物。相关的化合物5-酮米普霉素A4 5-肟和13β-氟米普霉素A4也被该微生物转化为羟基化合物。Absidia cylindrospora SANK 31472将米普霉素A4转化为相应的32-酸、24-羟基衍生物以及一些包括C-25乙基基团的氧化化合物。