ethyl 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate | 61875-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: 8-ethyl-5-oxo-2-pyridin-4-yl-5,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；Ethyl 8-ethyl-5-oxo-2-pyridin-4-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 61875-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: AYWNTESUBXBXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]-aminomethylenemalonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ethyl 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671

文献信息

• 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03992380A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Antibacterial 5,8-dihydro-8-(lower-alkyl)-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (I) where Z is carboxy or lower-carbalkoxy, R.sub.2 is hydrogen or lower-alkyl and Q is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents is prepared by heating di-(lower-alkyl) N-(2-Q-6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate (III) to produce 5,8-dihydro-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (II) which is tautomeric with 5-hydroxy-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (IIA) where Q and R.sub.2 are the same as in I above and Z is lower-carbalkoxy, reacting II(or IIA) with a lower-alkylating agent to produce I where Z is lower-carbalkoxy and hydrolyzing this ester (I) to produce I where Z is carboxy. Alternatively, the acid (II or IIA where Z is COOH) can be alkylated after first hydrolyzing the ester (II or IIA where Z is lower-carbalkoxy). The preparations of the intermediate III and intermediates used in its preparation are given.

  抗菌性5,8-二氢-8-(较低烷基)-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(I)，其中Z为羧基或较低羧烷氧基，R.sub.2为氢或较低烷基，Q为4(或3)-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4(或3)-吡啶基，通过加热二-(较低烷基)N-(2-Q-6-R.sub.2-4-嘧啶基)氨甲亚甲基丙二酸酯(III)制备，以产生5,8-二氢-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(II)，其与5-羟基-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(IIA)互变异构，其中Q和R.sub.2与上述I中相同，Z为较低羧烷氧基，将II(或IIA)与较低烷基化试剂反应以产生I，其中Z为较低羧烷氧基，并水解此酯(I)以产生Z为羧基的I。或者，酸(II或IIA，其中Z为COOH)在首先水解酯(II或IIA，其中Z为较低羧烷氧基)后可以被烷基化。给出了中间体III及其制备中使用的中间体的制备方法。
• SINGH, B.;LESHER, G. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1581-1582
  作者：SINGH, B.、LESHER, G. Y.

  DOI：——

  日期：——
• US3992380A
  申请人：——

  公开号：US3992380A

  公开（公告）日：1976-11-16
• Synthesis of 5,8-dihydro-5-oxo-2-(3- or 4-pyridinyl)-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-6-carboxylic acids and the reinvestigation of the thermal cyclization of diethyl (2-hydroxy-4-pyrimidinyl)amino-methylenemalonate
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570190671

  日期：1982.11

  Diethyl [2-(3- or 4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]aminomethylenemalonates 5 prepared by the reaction between 2-(3- or 4-pyridinyl)-4-pyrimidinamines 3 and diethyl ethoxymethylenemalonate (4) were thermally cyclized to afford ethyl 5,8-dihydro-5-oxo-2-(3- or 4-pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates 6. The later were alkylated with ethyl iodide and then saponified to give 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(3-

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。