ethyl (E)-4--4-oxobut-2-enoate | 139115-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4--4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[N-(2'-iodophenyl)amino]-4-oxobut-2-enoate；ethyl (E)-4-(2-iodoanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 139115-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: NYUOFSDTZNPVFP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4--4-oxobut-2-enoate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-4--4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Aryl Radical Cyclizations to Give (E)-3-Ylideneoxindoles
  作者：Michael Gurry、Ingrid Allart-Simon、Patrick McArdle、Stéphane Gérard、Janos Sapi、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3390/molecules191015891

  日期：——

  (E)-3-Ylideneoxindoles are prepared in methanol in reasonable to good yields, as adducts of photochemical 5-exo-trig of aryl radicals, in contrast to previously reported analogous radical cyclizations initiated by tris(trimethylsilyl)silane and azo-initiators that gave reduced oxindole adducts.

  (E)-3-Ylideneoxindoles 在甲醇中作为芳基自由基光化学 5-exo-trig 的加合物制备，收率合理甚至很高，这与之前报道的由三(三甲基硅烷基)硅烷和偶氮引发剂引发的类似自由基环化反应不同，这种环化反应得到的是还原型氧化吲哚加合物。
• First domino radical cyclisation/Smiles rearrangement combination
  作者：Marc Pudlo、Ingrid Allart-Simon、Bernard Tinant、Stéphane Gérard、Janos Sapi

  DOI：10.1039/c2cc15670a

  日期：——

  An unprecedented domino radical cyclisation–Smiles rearrangement process affording 3-(2′-aryl-N-methyl acetamido)indolin-2-ones is presented. Experimental rationalisation of this approach and description of an unexpected tricyclic core are also handled.

  提出了一种前所未有的多米诺自由基环化–斯迈尔斯重排过程，生成3-(2′-芳基-N-甲基乙酰胺)吲哚-2-酮。还对该方法的实验合理性进行了阐述，并描述了一个意想不到的三环核心结构。
• A tandem radical cyclization approach to 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-ones, potential intermediates toward complex indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Stéphane Gérard、Catherine Mirand、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.194

  日期：2008.2

  A series of substituted 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized by tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) induced tandem radical cyclization as key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052
  作者：Horne, Stephen、Taylor, Nicholas、Collins, Scott、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——