N-(2-iodophenyl)-4-methoxyphenylsulfonamide | 346689-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-methoxyphenylsulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 346689-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₃S
• mdl: MFCD00783729
• 分子量: 389.214
• InChiKey: ZVQVMNQUXWBESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methoxyphenylsulfonamide 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-1-propyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 N-S 键裂解策略钯催化合成三环吲哚

  摘要：

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02715
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到N-(2-iodophenyl)-4-methoxyphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺型高价碘 (III) 用于通过含有 N-和 O-亲核试剂的烃的 C-H 键抽象进行分子内环化

  摘要：

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100316

文献信息

• Processes for preparing 6-alkyl-5-arylsulfonyl-dihydrophenanthridines
  申请人：Ridgway Hugh Brian

  公开号：US20060025436A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Synthetic methods are provided for production of compounds of the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R4, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are as defined in the specification.

  提供了一种用于生产以下公式化合物的合成方法：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14如说明书中所定义。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Deacetylative Aryl Migration of Diaryliodonium Salts with C(sp²)–N Bond Formation toward <i>ortho</i>-Iodo <i>N</i>-Aryl Sulfonamides
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01024

  日期：2020.5.1

  An unprecedented approach of metal-free C(sp2)-N bond formation via deacetylation/intramolecular aryl migration is demonstrated with novel N-sulfonamide substituted diaryliodonium salts. The reaction provides a variety of ortho-iodo N-aryl sulfonamides. The products were employed in several coupling reactions to afford useful diarylamine scaffolds. Furthermore, the key intermediates of zwitterionic

  通过新型N-磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐证明了通过脱乙酰基/分子内芳基迁移形成无金属C（sp2）-N键的前所未有的方法。该反应提供了多种邻碘N-芳基磺酰胺。将产物用于几种偶联反应中，以提供有用的二芳基胺支架。此外，分离了两性离子碘鎓在反应中的关键中间体，并通过X射线晶体学分析进行了验证，这显示了对反应级联反应性的明确机械学见解。
• An Approach to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles through an Allenamide (4 + 3) Cycloaddition–Grignard Cyclization–Chugaev Elimination Sequence
  作者：Shuzhong He、Richard P. Hsung、William R. Presser、Zhi-Xiong Ma、Bryan J. Haugen

  DOI：10.1021/ol5006455

  日期：2014.4.18

  A strategy for synthesizing highly functionalized cyclohepta[b]indoles through a concise (4 + 3) cycloaddition–cyclization–elimination sequence is described. The cycloaddition features nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidations of N-aryl-N-sulfonyl-substituted allenamides, while the cyclization and elimination employed an intramolecular Grignard addition and a one-step Chugaev process

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。
• Enantioselective Synthesis of Biscyclopropanes Using Alkynes as Dicarbene Equivalents
  作者：Chuntao Wang、Rui Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202305864

  日期：2023.7.17

  2–3 all-carbon quaternary centers were constructed with excellent stereoselectivity in one step. The method was extended to the cyclopropanation/cyclopropenation. In these processes, the functional alkyne is used as a dicarbene equivalent and 3 new rings are formed.

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。