3,3-二[4-(N,N-二甲基氨基)苯基]-2-丙烯醛 | 17665-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二[4-(N,N-二甲基氨基)苯基]-2-丙烯醛
• 中文别名: 3,3-双(4-二甲氨基)苯丙烯醛
• 英文名称: 3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)propenal；3,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]acrylaldehyde；3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 17665-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: ITCVZBUCTCGFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172℃
• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二[4-(N,N-二甲基氨基)苯基]-2-丙烯醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-<2',2'-bis<4-(dimethylamino)phenyl>ethenyl>-6,10-dioxaspiro<4.5>dec-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition reactions of .pi.-delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. The thermal three-carbon + two-carbon cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a002
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 3,3-二[4-(N,N-二甲基氨基)苯基]-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition reactions of .pi.-delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. The thermal three-carbon + two-carbon cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a002

文献信息

• Butadiene dyes based on 3-(dicyanomethylidene)indan-1-one and 1,3-bis(dicyanomethylidene)indane: synthesis, characterization and solvatochromic behaviour
  作者：Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、Javier Borge、Francisco J. Suárez、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5ra27005g

  日期：——

  Novel donor–acceptor butadiene chromophores were synthesized by Knoevenagel condensation of different diaryl-substituted enals with 3-(dicyanomethylidene)indan-1-one and 1,3-bis(dicyanomethylidene)indane. The structures of two of these compounds were unambiguously confirmed by means of single-crystal X-ray diffraction. The absorption spectra of these dyes, as well as their solvatochromic behaviour

  新型供体-受体丁二烯发色团是通过不同的二芳基取代的烯类与3-（二氰基亚甲基）茚满-1-一和1,3-双（二氰基亚甲基）茚满的Knoevenagel缩合反应合成的。通过单晶X射线衍射明确地证实了其中两种化合物的结构。详细研究了这些染料的吸收光谱及其溶剂化行为。此外，进行了DFT和TD-DFT量子化学计算，以评估有关其前沿分子轨道的拓扑和绝对能量以及其吸收光谱的信息。
• Observations on the Synthesis of Photochromic Naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Alicia C. Instone、David A. Thomas、Steven M. Partington、Michael B. Hursthouse、Thomas Gelbrich

  DOI：10.1002/ejoc.200390176

  日期：2003.3

  are merocyanines 7c,d. The cyclocondensation of 2-naphthol with 5a,b proceeds much more efficiently, to give the naphtho[2, 1 b]pyrans 14a,b. Pyran formation is not suppressed from either 1-bromo- or 1- (4-methoxyphenyl)-2-naphthol; reaction with 5a,b merely results in expulsion of the C-1 substituent. An alternative pathway supervenes in the reaction of 1-methyl-2-naphthol with 5a to give the benz[e]indanone

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a
• Synthesis, optical and electrochemical properties of a series of push-pull dyes based on the 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (TCF) acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108807

  日期：2021.1

  A series of chromophores was designed and synthesized using 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2 (5H) -ylidene) malononitrile (TCF) as the electron acceptor and differing from each other by the use of thirteen different electron donors. The different dyes were characterized for their optical and electrochemical properties and theoretical calculations were also carried out to support the experimental results

  以2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5 H）-亚烷基）丙二腈（TCF）为电子受体，设计并合成了一系列生色团，其中十三种彼此不同不同的电子给体 对不同染料的光学和电化学性质进行了表征，并进行了理论计算以支持实验结果。通过改变十三种染料中的电子给体，可以合成吸收在430 nm和700 nm之间的发色团。在23种不同极性的溶剂中分析了不同染料的溶剂变色现象，并基于Kamlet-Taft参数（π*）或加泰罗尼亚参数（SdP和SPP），使用半经验溶剂极性标度对所有生色团确定了正溶剂化变色现象。
• Dyes with tunable absorption properties from the visible to the near infrared range: 2,4,5,7-Tetranitrofluorene (TNF) as a unique electron acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109250

  日期：2021.5

  5,7-tetranitrofluorene (TNF) as the electron acceptor have been designed and prepared in a one-step synthesis. By modifying the electron donor, optical properties of the dyes could be efficiently tuned and an absorption ranging between 450 nm and 700 nm could be determined by UV-visible absorption spectroscopy. To get a deeper insight into the optical properties, solvatochromism of the fourteen dyes

  以一步合成法设计并制备了基于2,4,5,7-四硝基芴（TNF）作为电子受体的十四种染料。通过修饰电子给体，可以有效地调节染料的光学性质，并且可以通过紫外-可见吸收光谱法确定450nm至700nm之间的吸收范围。为了更深入地了解光学性能，还检查了这十四种染料的溶剂变色现象。对于所有染料，使用不同的溶剂极性标度（例如，Kamlet-Taft和加泰罗尼亚经验标度）确定了正溶剂溶变色。最后，还检查了电化学性能，可以建立电化学带隙和光学带隙的比较。还进行了理论计算以表征不同的染料。
• 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene derivative and electrophotographic
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：US04751163A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a di-lower alkylamino group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a di-lower alkylamino group, is disclosed, which has useful characteristics such as excellent static charge retention ability. An electrophotographic light-sensitive material using the foregoing derivative can satisfy the requirements, e.g., for high sensitivity, low residual potential, less light fatigue even after repeated use, and excellent durability.

  公开了由公式（I）表示的1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯衍生物：其中R.sub.1代表二低烷氨基基团，R.sub.2代表氢原子或二低烷氨基基团，具有优良的静电保留能力等有用特性。使用上述衍生物的电子照相感光材料可以满足高灵敏度、低残余电位、即使反复使用也减少光疲劳以及出色耐久性等要求。