2-cyano-5,5-bis<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienenitrile | 114995-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5,5-bis<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienenitrile
• 英文别名: 2-(3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)malononitrile；2-[3,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 114995-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: JERVEDYHHXFMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  548.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二氧杂螺[2,5]辛-1-烯 、 2-cyano-5,5-bis<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienenitrile 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-<2',2'-bis<4-(dimethylamino)phenyl>ethenyl>-6,10-dioxaspiro<4.5>dec-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition reactions of .pi.-delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. The thermal three-carbon + two-carbon cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a002
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 乙炔锂乙二胺配合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-5,5-bis<4-(dimethylamino)phenyl>-2,4-pentadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of Aryl-Substituted Push–Pull Butadienes from 1,1-Diaryl-2-Propyn-1-ols

  摘要：

  1,1-二芳基-2-丙炔-1-醇衍生物与多种亲核试剂反应，得到了新型的1,1-二芳基丁二烯体系。通过该反应实现了取代芳基推拉丁二烯体系的高效一步合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2253

文献信息

• Reaktion von trans-1-arylbutadienen und 1,1-diarylbutadienen mit tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril (BTF): kinetische studie
  作者：J. Drexler、R. Lindermayer、M.A. Hassan、J. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98836-1

  日期：1985.1
• NAKATSUJI, SHINICHI;YAHIRO, TOMIO;NAKASHIMA, KENICHIRO;AKIYAMA, SHUZO;NAK+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 601-604
  作者：NAKATSUJI, SHINICHI、YAHIRO, TOMIO、NAKASHIMA, KENICHIRO、AKIYAMA, SHUZO、NAK+

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI, S.;YAHIRO, T.;NAKASHIMA, K.;AKIYAMA, S., CHEM. FUNCT. DYES: 1ST INT. SYMP., OSAKA, JUNE 5TH-9TH, 1989, TOKYO,(1989+
  作者：NAKATSUJI, S.、YAHIRO, T.、NAKASHIMA, K.、AKIYAMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI, SHINICHI;NAKASHIMA, KENICHIRO;IYODA, MASAHIKO;AKIYAMA, SHUZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2253-2255
  作者：NAKATSUJI, SHINICHI、NAKASHIMA, KENICHIRO、IYODA, MASAHIKO、AKIYAMA, SHUZO

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3408-3421
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——