2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)biphenyl-4-carbaldehyde | 1191259-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)biphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-biphenyl-4-carbaldehyde；4-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1191259-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DRCMNHQVZIYACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)biphenyl-4-carbaldehyde 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-{[2'-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-amino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Valsartan via Nucleophilic Aromatic Substitution on Aryloxazoline

  摘要：

  A highly efficient approach to the synthesis of the angiotensin II receptor antagonist valsartan (Diovan), one of the most important agents used in antihypertensive therapy today is described. The formation of the aryl-aryl bond represents the key step of its synthesis, which has been done by simple nucleophelic aromatic substitution on aryloxazoline with good yield and purity.

  DOI：

  10.1080/00397910902840819
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒：合成联芳基核的可回收催化剂

  摘要：

  节约成本的，对环境无害的途径合成拯救生命的药物分子至关重要。我们提出了一种环境友好的方案，可以使用Suzuki-Miyaura偶联条件制备最畅销药物分子（例如boscalid和telmisartan）的核心部分。与这些药学上重要分子的传统合成方法相反，我们完成了一种基于氧化石墨（GO）负载的钯纳米颗粒（PdNPs）的催化剂，该催化剂以可循环利用的方式定量生产了最畅销药物分子的这些核心联芳基部分。即使在连续16次催化循环后，在药学上重要的有机产物中未掺入任何钯金属杂质，催化活性仍保持不变。包括红外光谱在内的详细研究，固态NMR光谱，X射线光电子能谱和DFT计算被用来了解固体载体在Suzuki-Miyaura偶联反应过程中对催化剂的非衰减循环能力的作用。研究表明，GO中存在的不同官能团之间存在强烈的化学相互作用，而钯中心主要是在连续的Suzuki-Miyaura偶联循环中产生了这种持续的催化活性。

  DOI：

  10.1021/cs400468h

文献信息

• Efficient and improved synthesis of Telmisartan
  作者：A Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、G N Mehta

  DOI：10.3762/bjoc.6.25

  日期：——

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist Telmisartan (1) is presented involving a cross coupling of 4-formylphenylboronic acid 10 with 2-(2-bromophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (11) as the key step (90% yield). The benzimidazole moiety 15 was constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the alkylation of the preformed benzimidazole step in the previously published route. This methodology overcomes many of drawbacks associated with previously reported syntheses.

  本文介绍了一种高效合成血管紧张素II受体拮抗剂坦索罗尔（1）的方法，其中关键步骤为4-酰基苯硼酸10与2-（2-溴苯基）-4,4-二甲基-2-噁唑烷（11）的交叉偶联（90%收率）。苯并咪唑基团15通过还原胺基-缩合序列选择性地构建，代替了先前已发表方法中预形成苯并咪唑的烷基化步骤。这种方法克服了先前报道的合成方法的许多缺点。
• Convenient Synthesis of Pharmacologically Active Ortho-Substituted Biaryl Oxazolines via the Suzuki Reaction
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903162817

  日期：2010.6.16

  We describe an efficient protocol for the Suzuki–Miyaura synthesis of ortho-substituted biphenyl oxazolines from 2-(2-bromophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline and aryl boronic acids or aryl boronates. The Suzuki coupling is carried out in the presence of Pd(PPh3)4 and sodium carbonate in aqueous tetrahydrofuran. The scope and limitations of the reaction are discussed.

  我们描述了从 2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉和芳基硼酸或芳基硼酸酯合成邻位取代联苯恶唑啉的 Suzuki-Miyaura 的有效方案。Suzuki 偶联是在 Pd(PPh3)4 和碳酸钠的四氢呋喃水溶液中进行的。讨论了反应的范围和限制。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIS MOLECULES USING CATALYST AND COMPOSITES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES AU MOYEN D'UN CATALYSEUR ET COMPOSITES AINSI OBTENUS
  申请人：MANDAL DR SWADHIN K

  公开号：WO2014174397A3

  公开（公告）日：2015-04-02
• PREPARATION OF GRIGNARD REAGENTS USING A FLUIDIZED BED
  申请人：DPX HOLDINGS B.V.

  公开号：US20160137669A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to a process of preparing a Grignard reagent comprising reacting magnesium particulates in a fluid bed reactor. The present invention further relates to a continuous process comprising fluidizing magnesium particulates in a reactor, forming the Grignard reagent continuously, and reacting the Grignard reagent with a substrate.
• US9550797B2
  申请人：——

  公开号：US9550797B2

  公开（公告）日：2017-01-24