2-(2-iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 66195-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 66195-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: KDSRELQBKSKBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 生成 2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl polyphosphate for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a051
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-(2-iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores

  摘要：

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01350

文献信息

• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases
  作者：Estelle Bellamy、Omar Bayh、Christophe Hoarau、Francois Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1039/c0cc01731k

  日期：——

  Ortho-directed functionalisation of arenes using lithium alkylmagnesate bases were achieved, demonstrating the potential use of arylmagnesates as suitable arylanions, without a further transmetallation step, for challenging functionalizations such as fluorination, hydroxylation, arylation, vinylation and alkylation through epoxide ring-opening.

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。
• New hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation and their precursors: synthesis, structure, and reactivity
  作者：Katrin Niedermann、Jan M. Welch、Raffael Koller、Ján Cvengroš、Nico Santschi、Philip Battaglia、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.125

  日期：2010.7

  reagents. These compounds were characterized by X-ray crystallography for a comparative structural study. A reactivity study on the trifluoromethylation of para-toluenesulfonic acid has been conducted in order to compare initial rates. Compounds having a longer I–O bond display a higher reactivity.

  合成了几种新的五元和六元杂环一氯碘酮，其中包括两个阳离子物种。其中三种用于制备相应的三氟甲基化试剂。通过X射线晶体学对这些化合物进行表征，以进行比较结构研究。为了比较初始速率，已经对对甲苯磺酸的三氟甲基化进行了反应性研究。具有较长I–O键的化合物具有较高的反应性。
• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide: A Recyclable Catalyst for the Synthesis of Biaryl Cores
  作者：Subhankar Santra、Pradip Kumar Hota、Rangeet Bhattacharyya、Parthasarathi Bera、Prasenjit Ghosh、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/cs400468h

  日期：2013.12.6

  top selling drug molecules such as boscalid and telmisartan using Suzuki–Miyaura coupling conditions. In contrast to the traditional synthesis of these pharmaceutically important molecules, we have accomplished a graphite oxide (GO) supported palladium nanoparticles (PdNPs) based catalyst which quantitatively produced these core biaryl moieties of top selling drug molecules in a recyclable way. The catalytic

  节约成本的，对环境无害的途径合成拯救生命的药物分子至关重要。我们提出了一种环境友好的方案，可以使用Suzuki-Miyaura偶联条件制备最畅销药物分子（例如boscalid和telmisartan）的核心部分。与这些药学上重要分子的传统合成方法相反，我们完成了一种基于氧化石墨（GO）负载的钯纳米颗粒（PdNPs）的催化剂，该催化剂以可循环利用的方式定量生产了最畅销药物分子的这些核心联芳基部分。即使在连续16次催化循环后，在药学上重要的有机产物中未掺入任何钯金属杂质，催化活性仍保持不变。包括红外光谱在内的详细研究，固态NMR光谱，X射线光电子能谱和DFT计算被用来了解固体载体在Suzuki-Miyaura偶联反应过程中对催化剂的非衰减循环能力的作用。研究表明，GO中存在的不同官能团之间存在强烈的化学相互作用，而钯中心主要是在连续的Suzuki-Miyaura偶联循环中产生了这种持续的催化活性。