2-(deca-1,3-diynyl)aniline | 515129-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(deca-1,3-diynyl)aniline
• 英文别名: 2-(1,3-decadiynyl)aniline；2-deca-1,3-diynylaniline
• CAS: 515129-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: KFVYJKJUZPPBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(deca-1,3-diynyl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(oct-1-ynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  o-(alka-1,3-diynyl)芳烃重氮盐环化的研究

  摘要：

  通过苯胺的二炔衍生物的重氮化获得的邻-(alka-1,3-二炔基)芳烃重氮盐的 Richter 反应生成 3-炔基-4-氯-或 3-炔基-4-溴肉啉和/或 3-炔基-4-羟基肉啉（后者在反应条件下环化成呋喃[3,2-c]-肉啉）。3-炔基-4-氯肉啉在甲醇中发生溶剂分解，生成 3-炔基-4-甲氧基肉啉，随后水解也生成呋喃 [3,2-c] 肉啉。已确定芳环中取代基的性质和反应条件对产物组成和产率的影响。用分光光度法研究了反应过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0228-z
• 作为产物：
  描述：

  4,6-癸二炔 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide lithium 、 N-lithiodiaminoethane 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 various solvents 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(deca-1,3-diynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Aryl-1,3-alkadiynes 的便捷合成

  摘要：

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400688

文献信息

• A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions
  作者：Irina A. Balova、Svetlana N. Morozkina、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02496-6

  日期：2003.1

  1,3-Diynes, formed in situ by base-induced acetylene zipper reactions, following anion quenching with water, undergo smooth Sonogashira-type couplings with functionalized aryl iodides, to give good overall yields of 1-arylalka-1,3-diynes.

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。
• “Acetylene Zipper” Reactions and Pd-Cu-Catalyzed Cross-coupling in the Synthesis of Vicinal 1,3-Alkadiynylarylamines and Aminopyridines
  作者：I. A. Balova、S. N. Morozkina、V. N. Sorokoumov、O. V. Vinogradova、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013136.99262.26

  日期：2003.11

  A preparative method was developed for vicinal-substituted 1,3-alkadiynylarylamines and aminopyridines involving a successive application of "acetylene zipper" reaction to synthesize 1,3-alkadiynes followed by Sonogashira reaction.
• The Richter reaction of ortho-(alka-1,3-diynyl)aryldiazonium salts
  作者：Olga V. Vinogradova、Victor N. Sorokoumov、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.055

  日期：2007.7

  The cyclisation of various ortho-buta-1,3-diynylaryldiazonium salts was studied and shown to depend on the reaction conditions and nature of the substituents on the benzene ring. The reaction leads to 4-chloro-3-ethynylcinnolines, and/or 3-ethynyl-4-hydroxycinnolines, the latter undergoing subsequent cyclisation to give furo[3,2-c]cinnolines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Studies on cyclization of o-(alka-1,3-diynyl)arenediazonium salts
  作者：O. V. Vinogradova、V. N. Sorokoumov、S. F. Vasilevskii、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s11172-008-0228-z

  日期：2008.8

  The Richter reaction of o-(alka-1,3-diynyl)arenediazonium salts, obtained by diazotization of diacetylenic derivatives of anilines, leads to 3-alkynyl-4-chloro- or 3-alkynyl-4-bromocinnolines and/or 3-alkynyl-4-hydroxycinnolines (the latter cyclize into furo[3,2-c]-cinnolines under the reaction conditions). 3-Alkynyl-4-chlorocinnolines undergo solvolysis in methanol giving rise to 3-alkynyl-4-methoxycinnolines

  通过苯胺的二炔衍生物的重氮化获得的邻-(alka-1,3-二炔基)芳烃重氮盐的 Richter 反应生成 3-炔基-4-氯-或 3-炔基-4-溴肉啉和/或 3-炔基-4-羟基肉啉（后者在反应条件下环化成呋喃[3,2-c]-肉啉）。3-炔基-4-氯肉啉在甲醇中发生溶剂分解，生成 3-炔基-4-甲氧基肉啉，随后水解也生成呋喃 [3,2-c] 肉啉。已确定芳环中取代基的性质和反应条件对产物组成和产率的影响。用分光光度法研究了反应过程。