5-(4-chlorophenoxy)valeric acid | 7170-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-chlorophenoxy)valeric acid
• 英文别名: 5-(4-Chlor-phenoxy)-valeriansaeure；5-(4-Chloro-phenoxy)-pentanoic acid；5-(4-chlorophenoxy)pentanoic acid
• CAS: 7170-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: DCZDRIPLJUPMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5-(4-chlorophenoxy)valeric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-tosylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化脱羧甲基化和乙基化脂肪族 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与有机铝试剂

  摘要：

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707946
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-chlorophenoxy)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252

文献信息

• Plant-growth substances: ω-aryl- and ω-aryloxy-alkylcarboxylic acids
  作者：K. Gaimster

  DOI：10.1002/jsfa.2740070504

  日期：1956.5

  carboxylic acids of the type R[CH2] CO2H have been synthesized in connexion with studies of plant-growth activity. They include the first six or seven members of five homologous series of ω-substituted alkylcarboxylic acids, namely o-methoxyphenoxy-, p-chlorophenoxy-, 2:4-dichlorophenoxy-, 2:4:5-trichlorophenoxy- and 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids; and five 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids in which

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。
• 哌嗪类AMPK激动剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110372638B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种具有AMPK激动活性的哌嗪类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或前药或N‑氧化物或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物。#imgabs0#
• 一种3-氨基-2-噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112624997A

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种3‑氨基‑2‑噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途。本发明涉及具有细菌群体感应调节作用的通式I类的衍生物，通式I中各取代基团的定义如说明书所述；通式I化合物的制备方法；包含通式I化合物的药物组合物；通式I化合物在制备药物中的用途。本发明对通式I化合物进行了生物活性检测，进一步证明了通式I化合物对细菌群体感应的调节作用，为耐药革兰氏阴性菌所致疾病的治疗新策略提供了实验基础，对于解决耐药性问题具有重要的研究价值。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• BOZGA, E. R.;CUNESCU, F. I.;CILIANU-BIBIAN, S.;SARBU, C. E.
  作者：BOZGA, E. R.、CUNESCU, F. I.、CILIANU-BIBIAN, S.、SARBU, C. E.

  DOI：——

  日期：——