3,3-二乙氧基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 158583-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二乙氧基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 3,3-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3,3-diethoxy-4-phenylazetidin-2-one；3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 158583-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SXDASTSTJGDBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  贝克的酵母介导的α-酮基酯和α-酮基-β-内酰胺的还原。两条通往紫杉醇侧链的路线。

  摘要：

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责

  DOI：

  10.1021/jo9900681
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以89%的产率得到3,3-二乙氧基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  贝克的酵母介导的α-酮基酯和α-酮基-β-内酰胺的还原。两条通往紫杉醇侧链的路线。

  摘要：

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责

  DOI：

  10.1021/jo9900681

文献信息

• Ester-Imine Condensation Mediated by Potassium<i>tert</i>-Butoxide: Synthesis of β-Lactams and 3,4-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Daria Giacomini、Bruno Di Simone、Roberto Camerini

  DOI：10.1055/s-1994-25579

  日期：——

  The utility of the weak base potassium tert-butoxide has been successfully demonstrated in the synthesis of ß-lactams and 3, 4-dihydropyridin-2-ones starting from esters and imines.

  弱碱叔丁醇钾在从酯和亚胺开始合成 ß-内酰胺和 3，4-二氢吡啶-2-酮的过程中的作用已得到成功验证。
• Baker's Yeast-Mediated Reductions of α-Keto Esters and an α-Keto-β-Lactam. Two Routes to the Paclitaxel Side Chain
  作者：Margaret M. Kayser、Marko D. Mihovilovic、Jeff Kearns、Anton Feicht、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo9900681

  日期：1999.9.1

  the case of ethyl benzoylformate, the addition of methyl vinyl ketone increased the enantioselectivity of the reduction. These reductions were applied to two syntheses of the paclitaxel C(13) side chain [(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine]. In the first, a racemic alpha-keto-beta-azido ester was reduced by whole cells of Baker's yeast to afford a diastereomeric mixture in which the desired product

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责