methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propynoate | 109034-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propynoate
• 英文别名: (2,4,6-Trimethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester；Methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 109034-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XKXZMWOIRZQPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  303.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (E)-N-ethyl-2-(mesityl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-4-phenylbut-3-ynamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-(3,3,3-trimethoxyprop-1-ynyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Highly Regioselective Au(I)-Catalyzed Hydroamination of Ynamides and Propiolic Acid Derivatives with Anilines
  作者：Søren Kramer、Karin Dooleweerdt、Anders Thyboe Lindhardt、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901565p

  日期：2009.9.17

  A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。
• Enantioselective Fluorination of α-Branched β-Ynone Esters Using a Cinchona-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Satoru Arimitsu、Satsuki Iwasa、Ryunosuke Arakaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01997

  日期：2020.10.2

  products with good enantioselectivity (ee = 73–90%) using a cinchona-based phase-transfer catalyst. α-Branched β-ynone esters possess a highly acidic α-proton and form their corresponding enolate as a single isomer, which allows the enantioselective fluorination reaction to occur under standard cinchona-based phase-transfer catalyst conditions. Moreover, the obtained α-fluorinated product can be treated

  在本文中，我们报告了使用金鸡纳基相转移催化剂对α-支链β-炔酮进行氟化，以提供具有良好对映选择性（ee = 73-90％）的相应的季氟化产物。α-支化的β-炔酮酯具有高酸性的α-质子，并以单个异构体的形式形成其相应的烯醇化物，这使得对映选择性的氟化反应可以在基于金鸡纳纳的标准相转移催化剂条件下发生。此外，所得的α-氟化产物可用[（SPhos）AuNTf 2 ]（1mol％）处理，得到氟化的3，5-二酮羧酸。
• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150333280A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Carboxylic Acid Salts as Dual‐Function Reagents for Carboxylation and Carbon Isotope Labeling
  作者：Shuo Wang、Igor Larrosa、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/anie.202218371

  日期：2023.3.27

  The potassium salt of triphenylacetic acid is developed as a combined source of CO2 and base/metalating agent. This method avoids specialized equipment and is used in the carboxylation of a range of compound classes. This provides a mechanistically distinct approach to carboxylation that has also been applied in carbon isotope labeling.

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。