N-{4-[N-(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide | 19838-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[N-(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N⁴-Acetyl-N¹-(o-jod-phenyl)-sulfanilamid；N⁴-Acetyl-N¹-(2-iodphenyl)-sulfanilamid；N-{4-[(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-[(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 19838-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₃S
• mdl: MFCD01213971
• 分子量: 416.239
• InChiKey: QDNFIHCXJHJBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 N-{4-[N-(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以27%的产率得到N-{4-[2-(4-hydroxy-1-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-1H-indol-1-ylsulfonyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-{4-[N-(2-iodophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m

文献信息

• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。