H-L-Phe-NH(CH2)2NMe2 | 744198-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Phe-NH(CH2)2NMe2
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 744198-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O
• mdl: MFCD09725171
• 分子量: 235.329
• InChiKey: ZJDJWFAAXUDHKN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-NH(CH2)2NMe2 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(S)-2-amino-1-{N-[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-NH(CH2)2NMe2 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 H-L-Phe-NH(CH2)2NMe2
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a

文献信息

• Highly Sensitive Determination of Amino Acids by LC-MS under Neutral Conditions
  作者：Ryota Morimoto、Takumi Matsumoto、Mayuri Minote、Masayuki Yanagisawa、Ryotaro Yamada、Takefumi Kuranaga、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1248/cpb.c20-00958

  日期：2021.3.1

  sensitive labeling reagents D/L-FDVDA and D/L-FDLDA for the structural determination of the component amino acids in peptides. In an LC-MS-based structural study of peptides, these reagents enabled us to detect infinitesimal amounts of amino acids derived from mild degradative analysis of the samples. Herein, we firstly report the improved LC-MS protocols for the highly sensitive analyses of amino acids

  肽药物引线具有不寻常的结构特征，使它们能够发挥其独特的生物学活性和理想的理化特性。特别地，这些肽通常具有D-氨基酸，因此在新分离的肽药物前导的结构测定期间必须阐明组分氨基酸的绝对构型。最近，我们开发了高度敏感的标记试剂D / L-FDVDA和D / L-FDLDA，用于结构测定肽中的氨基酸组成。在基于LC-MS的肽结构研究中，这些试剂使我们能够检测到来自样品温和降解分析的极少量氨基酸。在这里，我们首先报告改进的LC-MS协议，用于氨基酸的高灵敏度分析。第二，合成了两种新的标记试剂，并对它们的检测灵敏度进行了评估。这些研究增加了我们对这些高灵敏度标记试剂的结构基础的了解，并应为将来按需对试剂进行结构修饰提供机会，以增强其疏水性，稳定性和对专用HPLC色谱柱的应用的亲和力。 图形抽象全尺寸图像
• Novel glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. Part 1: α-amino acid derivatives
  作者：Ronald L Wolin、Hariharan Venkatesan、Liu Tang、Alejandro Santillán、Tristin Barclay、Sandy Wilson、Doo Hyun Lee、Timothy W Lovenberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.042

  日期：2004.8

  alpha-amino acid derivatives were prepared as glycine transport inhibitors and their ability to block the uptake of [(14)C]-glycine in COS7 cells transfected with human glycine transporter-2 (hGlyT-2) was evaluated. An array of substituents at the chiral center was studied and overall, L-phenylalanine was identified as the preferred amino acid residue. Compounds prepared from l-amino acids were more

  制备了多种α-氨基酸衍生物作为甘氨酸转运抑制剂，并评估了它们在人甘氨酸转运蛋白2（hGlyT-2）转染的COS7细胞中阻断[（14）C]-甘氨酸摄取的能力。研究了手性中心的一系列取代基，总的来说，L-苯丙氨酸被确定为优选的氨基酸残基。与衍生自相应的d-氨基酸的类似物相比，由l-氨基酸制备的化合物是更有效的GlyT-2抑制剂。引入非手性氨基酸（例如甘氨酸）或在α位置引入双链取代，会导致GlyT-2抑制特性显着降低。
• Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer
  作者：Xiqing Bian、Na Li、Binbin Tan、Baoqing Sun、Ming-Quan Guo、Guoxin Huang、Li Fu、W. L. Wendy Hsiao、Liang Liu、Jian-Lin Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01873

  日期：2018.10.2

  Carboxyl-containing metabolites (CCMs) widely exist in living systems and are the essential components for life. Global characteristics of CCMs in biological samples are critical for the understanding of physiological processes and the discovery for the onset of relevant diseases. However, their determination represents a challenge due to enormous polarity differences, structural diversity, high structural similarity, and poor ionization efficiency in mass spectrometry. Herein, 5-(diisopropylamino)amylamine (DIAAA) derivatization coupled with liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS) was developed for mapping the CCMs. With this methodology, the sensitivity was significantly enhanced. More importantly, the hydrophobicity of polar CCMs, amino acids, TCA cycle intermediates, and short-chain fatty acids and the hydrophilicity of low-polar CCMs, long-chain fatty acids, and bile acids were significantly increased, resulting in a remarkable separation efficiency for which 68 CCMs can be simultaneously determined. Furthermore, the polarity-tuning effect was confirmed to be induced by the different impacts of aliphatic chains and nitrogen atom in DIAAA, the latter existing as a cation in the acidic mobile phase, using different derivatization reagents. Finally, this derivatization method was utilized to hunt for the potential biomarkers in colorectal cancer (CRC) patients and 52 CCMs, related with several key metabolic pathways, including amino acids metabolism, TCA cycle, fatty acid metabolism, pyruvate metabolism, and gut flora metabolism were identified. This innovative polarity-tuning derivatization-LC-MS approach was proved to be a valuable tool for probing global metabolome with high separation efficiency and sensitivity in various biological samples.

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。
• Transglutaminase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Khosla Chaitan

  公开号：US20060052308A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Transglutaminase inhibitors and methods of use thereof are provided.

  本发明提供了谷氨酰胺酰转移酶抑制剂及其使用方法。
• Drug therapy for Celiac Sprue
  申请人：——

  公开号：US20040167069A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Administering an effective dose of a tTGase inhibitor to a Celiac or dermatitis herpetiformis patient reduces the toxic effects of toxic gluten oligopeptides, thereby attenuating or eliminating the damaging effects of gluten.

  给予具有有效剂量的tTGase抑制剂给具有乳糜泻或疱疹性荨麻疹的患者可以减少毒性麸质寡肽的毒性效应，从而减轻或消除麸质的损害作用。