3,3-二氟-L-高丝氨酸 | 208756-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟-L-高丝氨酸
• 英文名称: 3,3-difluoro-L-homoserine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3,3-difluoro-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 208756-00-7
• 化学式: C₄H₇F₂NO₃
• 分子量: 155.101
• InChiKey: ZJWOHSLBYHFLLE-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluoro-4-hydroxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3,3-二氟-L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-difluorine-containing amino acids

  摘要：

  A convenient strategy was developed to prepare several beta-difluoroamino acids. As exemplified by the synthesis of 3,3-difluoro-L-homocysteine, 3,3-difluoro-L-homoserine and 3,3-difluoro-L-methionine, the reaction sequence all started from L-isoascorbic acid. This approach holds potential to be extended to make other beta-difluorine-containing amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00168-1

文献信息

• Synthesis of β-difluorine-containing amino acids
  作者：Keqiang Li、Caroline Leriche、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00168-1

  日期：1998.5

  A convenient strategy was developed to prepare several beta-difluoroamino acids. As exemplified by the synthesis of 3,3-difluoro-L-homocysteine, 3,3-difluoro-L-homoserine and 3,3-difluoro-L-methionine, the reaction sequence all started from L-isoascorbic acid. This approach holds potential to be extended to make other beta-difluorine-containing amino acids.