5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-chloro-nebularine | 862672-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-chloro-nebularine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-chloropurine
• CAS: 862672-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClFN₄O₃
• 分子量: 328.731
• InChiKey: WPZWQVFSSQMNIJ-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-chloro-nebularine 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-di-O-acetylinosine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 对甲基苯磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-fluoro-nebularine 、 5'-fluoro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-chloro-nebularine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue

  摘要：

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。

  DOI：

  10.3390/molecules171113036

文献信息

• An improved synthesis of 5′-fluoro-5′-deoxyadenosines
  作者：Trent D. Ashton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.029

  日期：2005.7

  Synthesis of 5'-fluoro-5'-deoxyadenosine (5'-FDA) and structurally similar compounds is generally a poor yielding process. This is attributed to the instability of the selected synthetic intermediates. Herein, we report a general synthesis of 5'-fluoro-5'-deoxy-N6-substituted adenosines including a high yielding access to 5'-FDA.

  5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）和结构相似的化合物的合成通常收率不佳。这归因于所选合成中间体的不稳定性。在本文中，我们报道了5'-氟-5'-脱氧-N6-取代的腺苷的一般合成方法，包括获得5'-FDA的高产率途径。
• A Facile Synthesis of 5'-Fluoro-5'-deoxyacadesine (5'-F-AICAR): A Novel Non-phosphorylable AICAR Analogue
  作者：Stefano D'Errico、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone、Jussara Amato、Daniele D'Alonzo、Vincenzo Piccialli、Luciano Mayol、Gennaro Piccialli

  DOI：10.3390/molecules171113036

  日期：——

  The substitution of a hydroxyl group by a fluorine atom in a potential drug is an efficient reaction that can, in principle, improve its pharmacological properties. Herein, the synthesis of the novel compound 5′-fluoro-5′-deoxyacadesine (5′-F-AICAR), a strict analogue of AICAR that cannot be 5′-phosphorylated to ZMP by cellular kinases, is reported.

  用氟原子取代潜在药物中的羟基是一种有效的反应，原则上可以改善药物的药理特性。本文报告了新型化合物 5′-氟-5′-脱氧阿卡地辛（5′-F-AICAR）的合成过程，它是 AICAR 的严格类似物，不能被细胞激酶 5′-磷酸化为 ZMP。