E-2-(3'-methylbenzylidene)-1-indanone | 227030-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: E-2-(3'-methylbenzylidene)-1-indanone
• 英文别名: m-methyl benzylidene-2 indanone；2-(3-Methylphenylmethylene)-1-indanone；(2E)-2-[(3-methylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 227030-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: VVLDMLRTNDUXKS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(3'-methylbenzylidene)-1-indanone 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl carbamate de m-methyl benzylidene-2 indanol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 3-甲基苯甲醛 生成 E-2-(3'-methylbenzylidene)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuranderivatives

  摘要：

  本研究考察了新型茚酮基螺二氢苯并呋喃衍生物的合成和表征。首先，通过苯甲醛衍生物与 2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮的碱催化加成，合成了类查耳酮化合物 4a-k，即 ($E)$-2-亚苄基-2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮衍生物。然后，Mn(OAc)$_{3}$ 介导的二酮 (2) 与类查耳酮化合物的加成反应得到了两种新型螺二氢苯并呋喃异构体： (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) 和 (2'$S)$-6、6,7-二氢-2$H$螺[苯并呋喃-3,2'-茚]-1',4(3'$H$,5$H)$二酮 (6a-k)。通过柱色谱法分离了这些异构体，并根据光谱数据（核磁共振、红外）和元素分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.3906/kim-1904-13

文献信息

• US9682919B2
  申请人：——

  公开号：US9682919B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58
  作者：Fournier、Berthelot、Pavard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuranderivatives
  作者：Meliha Burcu GÜDERE、Neşe DÜRÜ、Yakup BUDAK、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1904-13

  日期：——

  In this study, the synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuran derivatives were examined. Firstly, chalcone-like compounds 4a-k, ($E)$-2-benzylidene-2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one derivatives, were synthesized by the base-catalyzed addition of benzaldehyde derivatives to 2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one. Then Mn(OAc)$_3}$-mediated addition of dimedone (2) to the chalcone-like compounds gave two novel spiro-dihydrobenzofuran isomers: (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) and (2'$S)$-6,6-dimethyl-2-aryl-6,7-dihydro-2$H$-spiro[benzofuran-3,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (6a-k) in good yields. The isomers were separated by column chromatography and their structures were elucidated on the basis of spectral data (NMR, IR) and elemental analysis.

  本研究考察了新型茚酮基螺二氢苯并呋喃衍生物的合成和表征。首先，通过苯甲醛衍生物与 2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮的碱催化加成，合成了类查耳酮化合物 4a-k，即 ($E)$-2-亚苄基-2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮衍生物。然后，Mn(OAc)$_3}$ 介导的二酮 (2) 与类查耳酮化合物的加成反应得到了两种新型螺二氢苯并呋喃异构体： (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) 和 (2'$S)$-6、6,7-二氢-2$H$螺[苯并呋喃-3,2'-茚]-1',4(3'$H$,5$H)$二酮 (6a-k)。通过柱色谱法分离了这些异构体，并根据光谱数据（核磁共振、红外）和元素分析阐明了它们的结构。