(E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid | 1448055-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid
• CAS: 1448055-13-7
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₂
• 分子量: 439.598
• InChiKey: QPCALHWGUGXFSV-HPMRGKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (S,S,S,S)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αS,E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid 、 (2R,3S,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-2-((R)-1-phenylallyl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of enantiopure C(5)-substituted transpentacins via diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements

  摘要：

  通过对两种对映纯的β-氨基烯丙基酯进行爱尔兰-克莱森重排，随后进行环闭合复分解、还原和去保护，从商业可得的起始材料出发，成功合成了(S,S,S)-2-氨基-5-甲基环戊烷羧酸和(S,S,S)-2-氨基-5-苯基环戊烷羧酸，共经过9个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc43250e

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。
• Asymmetric syntheses of enantiopure C(5)-substituted transpentacins via diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c3cc43250e

  日期：——

  Asymmetric syntheses of (S,S,S)-2-amino-5-methylcyclopentanecarboxylic acid and (S,S,S)-2-amino-5-phenylcyclopentanecarboxylic acid were achieved in 9 steps from commercially available starting materials via the Ireland–Claisen rearrangement of two enantiopure β-amino allyl esters, followed by ring-closing metathesis, reduction and deprotection.

  通过对两种对映纯的β-氨基烯丙基酯进行爱尔兰-克莱森重排，随后进行环闭合复分解、还原和去保护，从商业可得的起始材料出发，成功合成了(S,S,S)-2-氨基-5-甲基环戊烷羧酸和(S,S,S)-2-氨基-5-苯基环戊烷羧酸，共经过9个步骤。