5-nitro-3-(4-ethylaminophenyl)azo-2,1-benzisothiazole | 646996-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-3-(4-ethylaminophenyl)azo-2,1-benzisothiazole
• 英文别名: Benzenamine, N-ethyl-4-[(5-nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)azo]-；N-ethyl-4-[(5-nitro-2,1-benzothiazol-3-yl)diazenyl]aniline
• CAS: 646996-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 327.367
• InChiKey: LPPMSHRAFDAMBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 sodium metabisulfite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-nitro-3-(4-ethylaminophenyl)azo-2,1-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的 1-(5-Nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)triazenes 的结构和反应性

  摘要：

  5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-重氮物种与N-取代苯胺之间的反应产生1-(5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-基)-3,3-二取代三氮烯1。这些三氮烯非常稳定，即使在强酸性介质（0.5 mol·L-1 H2SO4）中，它们也只能缓慢分解回重氮离子和取代苯胺离子（对于 N-乙基衍生物在 0.5 mol·L-1 H2SO4在 25 °C，t1/2 ≈ 7 小时）。一系列六个三氮烯通过它们的 1H 和 13C NMR 谱和质谱进行了表征。还通过 X 射线晶体学鉴定了两种三氮烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300370

文献信息

• Structure and Reactivity of 3,3-Disubstituted 1-(5-Nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)triazenes
  作者：Josef Přikryl、Antonín Lyčka、Valerio Bertolasi、Michal Holčapek、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/ejoc.200300370

  日期：2003.11

  5-nitro-2,1-benzisothiazole-3-diazonium species and N-substituted anilines produces the 1-(5-nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)-3,3-disubstituted triazenes 1. These triazenes are highly stable, and even in strongly acidic medium (0.5 mol⋅L−1 H2SO4) they are only slowly decomposed back to the diazonium ion and substituted anilinium ion (for the N-ethyl derivative in 0.5 mol·L−1 H2SO4 at 25 °C, t1/2 ≈ 7 h). A series

  5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-重氮物种与N-取代苯胺之间的反应产生1-(5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-基)-3,3-二取代三氮烯1。这些三氮烯非常稳定，即使在强酸性介质（0.5 mol·L-1 H2SO4）中，它们也只能缓慢分解回重氮离子和取代苯胺离子（对于 N-乙基衍生物在 0.5 mol·L-1 H2SO4在 25 °C，t1/2 ≈ 7 小时）。一系列六个三氮烯通过它们的 1H 和 13C NMR 谱和质谱进行了表征。还通过 X 射线晶体学鉴定了两种三氮烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)