3,3-二氯-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 41501-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氯-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2-dichlorovinyl 3-nitrophenyl ketone；MAC173979；m-Nitrophenyl-β,β-dichlorvinylketon；2,2-Dichlorvinyl-m-nitrophenyl-keton
• CAS: 41501-64-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 246.05
• InChiKey: OGORZYUCNNDKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

MAC173979是一种新型的时间依赖性p-氨基苯甲酸（PABA）生物合成抑制剂，其IC50值为30微摩尔，并且是首个针对革兰氏阴性菌具有活性的PABA生物合成抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIRSKOVA A. N.; LEVKOVSKAYA G. G.; BOPOHKOB M. G., IZV. AN CCCP, CEP. XIM., 1981, HO 6, 1349-1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、30.66 Pa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3,3-二氯-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  定制的吡哆醛探针揭示了关键细菌病原体中新的辅因子依赖性靶标和抗生素命中

  摘要：

  对抗细菌大流行需要前所未有的目标。应用了一套吡哆醛探针，这些探针渗透到关键病原体的细胞代谢中，并结合到磷酸吡哆醛依赖性酶中。化学蛋白质组学促进了以前未知成员的功能表征和抗生素命中分子的基本目标的鉴定。

  DOI：

  10.1002/anie.202117724

文献信息

• Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 320 - 322
  作者：Atavin,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：G. G. Levkovskaya、G. V. Bozhenkov、L. I. Larina、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022564707537

  日期：——

  A new regioselective heterocyclization was revealed in the reaction of 2-chloro- and 2,2-dichloro(bromo)vinyl ketones with N,N-dimethylhydrazine to afford 3-substituted 1-methyl(5-halo)pyrazoles. The reaction is accompanied by elimination of methyl halide and formation of up to 90% of N,N,N-trimethylhydrazinium halide as the second product.
• Synthesis of biologically active hydrazones and substituted pyrazoles from ?, ?-dichlorovinyl ketones
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00950298

  日期：1981.6
• ANTIBACTERIAL INHIBITORS
  申请人：McMaster University

  公开号：EP2882430A1

  公开（公告）日：2015-06-17
• [EN] ANTIBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2014022923A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Anti-bacterial compounds have been identified having the general structures defined by Formula (I), Formula (II), and Formula (III).