3,3-二氯-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 41501-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氯-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3,3-dichloro-1-(4-methylphenyl)-；3,3-dichloro-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41501-68-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: DXWSSQFFZRINDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3-azido-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  功能化 β,β-二氯烯酮和 β,β-二溴烯酮作为通用结构单元：合成和转化

  摘要：

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153551
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dichloroacryloyl chloride 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,3-二氯-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 320 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Reactions of trichloromethanesulfonyl chloride and carbon tetrachloride with silyl enol ethers catalyzed by a ruthenium(II) phosphine complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Manabu Yoshikawa、Toshio Shimizu

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00497-x

  日期：1998.2

  The reactions of trichloromethanesulfonyl chloride with trimethylsilyl enol ethers of acetophenones in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex gave 1-aryl-3,3-dichloropropen-1-one together with α-chloroacetophenones. The product ratio depended on the substituent on the aromatic ring of the silyl enol ether. The reactions of carbon tetrachloride with the silyl enol ethers under similar conditions

  在钌（II）膦配合物存在下，三氯甲磺酰氯与苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮与α-氯苯乙酮。产物比例取决于甲硅烷基烯醇醚的芳环上的取代基。四氯化碳与甲硅烷基烯醇醚在相似条件下的反应以良好的收率得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮。
• Photocatalyst-free visible light driven synthesis of <i>gem</i>-dihaloenones from alkynes, tetrahalomethanes and water
  作者：Fuqing Zhang、Zixiang Wei、Wei Wu、Na Liu、Xinhan Li、Luqian Zou、Kaiming Wang、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d2ob01983c

  日期：——

  A photocatalyst-free, simple and green method for visible light driven photocatalytic synthesis of gem-dihaloenones from alkynes, tetrahalomethanes and water has been developed.

  开发了一种无需光催化剂、简单且环保的方法，通过烯烃、四卤甲烷和水的可见光催化合成，制备gem-二卤酮。
• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。
• CsPbBr₃ in the Activation of the C–Br Bond of CBrX₃ (X = Cl, Br) under Sunlight
  作者：Anupam Manna、Tarun Kumar Dinda、Subhadip Ghosh、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c03164

  日期：——

  A newly synthesized green-fluorescent, orthorhombic, bromide-rich, perovskite nanocrystal (Φ ∼ 0.93, τ ∼ 12.5 ns, Eox = +1.6 V) obtained from an unprecedented bromide precursor dibromoisocyanuric acid was found to be an excellent visible-light (sunlight or blue-light-emitting diode (LED)) photocatalyst toward the synthesis of gem-dihaloenones for the first time. The photoactivated CsPbBr3 catalyzed the homolytic cleavage of CBrX3 (X = Cl, Br) to generate the •CX3 radical, which underwent cascaded C–C cross-coupling with terminal alkynes into the corresponding gem-dihaloenones. Radical-trapping experiments and luminescence-quenching studies helped establish a single-electron-transfer (SET) mechanism. Interestingly, other highly stable CsPbBr3 NCs, obtained from N-bromosuccinimide (NBS) and dibromohydantoin (DBHT) precursors, are unable to carry out these transformations. These results not only enrich the CsPbBr3 synthetic methodology but also encourage the research community to develop efficient and cost-effective photocatalytic materials.

  一种由前所未有的溴化物前体二溴异氰尿酸合成的全新合成的绿色荧光、正交晶系、富溴、钙钛矿纳米晶体（Φ ∼ 0.93，τ ∼ 12.5 ns，Eox = +1.6 V）首次被证明是一种合成宝石二卤代烯酮的优异可见光（阳光或蓝光发光二极管（LED））光催化剂。光活化的CsPbBr3催化CBrX3（X = Cl，Br）的均裂解，生成•CX3自由基，该自由基与末端炔烃发生级联C-C交叉偶联反应，生成相应的宝石二卤代烯酮。自由基捕获实验和发光淬灭研究有助于建立单电子转移（SET）机制。有趣的是，由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和二溴海因（DBHT）前体合成的其他高度稳定的CsPbBr3 NCs无法进行这些转化。这些结果不仅丰富了CsPbBr3的合成方法，还鼓励了研究界开发高效且具有成本效益的光催化材料。