3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 10562-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3,3-dichloro-1-phenylprop-2-en-1-one；2,2-dichlorovinyl phenyl ketone
• CAS: 10562-42-2
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: AUIUGRRTBWGQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.3130 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Julia, Annales de Chimie (Cachan, France), 1950, vol. <12> 5, p. 595,639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟烷酮与三氯化铝的意外重排和新合成 1,1-二氯-1-烯酮

  摘要：

  报道了 1,1,1-三氟烷酮的新反应性，其中与 AlCl 3的反应导致形成 1,1-二氯-1-烯酮。发现反应范围很广，可以容忍各种链长度和芳基取代基。对于含有富电子芳环的底物，会发生进一步的反应，产生双环和/或重排产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.36
• 作为试剂：
  描述：

  potassium-1,1-diethoxycarbonyl-ethylene-2,2-dithiolate 在 3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到2,4-bis(diethoxycarbonylmethylene)-1,3-dithietane
  参考文献：
  名称：

  Komarova, E. N.; Dmitriev, L. B.; Drozd, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10, p. 1811 - 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Reactions of trichloromethanesulfonyl chloride and carbon tetrachloride with silyl enol ethers catalyzed by a ruthenium(II) phosphine complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Manabu Yoshikawa、Toshio Shimizu

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00497-x

  日期：1998.2

  The reactions of trichloromethanesulfonyl chloride with trimethylsilyl enol ethers of acetophenones in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex gave 1-aryl-3,3-dichloropropen-1-one together with α-chloroacetophenones. The product ratio depended on the substituent on the aromatic ring of the silyl enol ether. The reactions of carbon tetrachloride with the silyl enol ethers under similar conditions

  在钌（II）膦配合物存在下，三氯甲磺酰氯与苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚反应，得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮与α-氯苯乙酮。产物比例取决于甲硅烷基烯醇醚的芳环上的取代基。四氯化碳与甲硅烷基烯醇醚在相似条件下的反应以良好的收率得到1-芳基-3,3-二氯丙烯-1-酮。
• Enantioselective, Catalytic Trichloromethylation through Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Iridium Complex
  作者：Haohua Huo、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.5b06010

  日期：2015.8.5

  An enantioselective, catalytic trichloromethylation of 2-acyl imidazoles and 2-acylpyridines is reported. Several products are formed with enantiomeric excess of ≥99%. In this system, a chiral iridium complex serves a dual function, as a catalytically active chiral Lewis acid and simultaneously as a precursor for an in situ assembled visible-light-triggered photoredox catalyst.

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。
• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。
• Synthesis of 5-Chloroisoxazoles Derived from 2,2-Dichlorovinyl Ketones
  作者：A. V. Popov、V. A. Kobelevskaya、I. D. Titov、L. I. Larina、I. B. Rozentsveig

  DOI：10.1134/s107042802011010x

  日期：2020.11

  Abstract The reactions of 2,2-dichlorovinyl ketones with hydroxylamine hydrochloride give the corresponding oximes. The subsequent heterocyclization of the latter under the action of t-BuOK in t-BuOH results in selective formation of 5-chloro-3-alkyl- or 5-chloro-3-aryl-substituted isoxazoles in good yields.

  摘要 2，2-二氯乙烯基酮与羟胺盐酸盐的反应得到相应的肟。后者随后在t- BuOH中在t- BuOK的作用下杂环化，导致以良好的产率选择性形成5-氯-3-烷基-或5-氯-3-芳基取代的异恶唑。

表征谱图