2,3-dichloro-5-methylsulfanyl-6-trimethylsilanyl-pyrazine | 1174517-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-methylsulfanyl-6-trimethylsilanyl-pyrazine
• 英文别名: (5,6-Dichloro-3-methylsulfanylpyrazin-2-yl)-trimethylsilane；(5,6-dichloro-3-methylsulfanylpyrazin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1174517-61-3
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂N₂SSi
• 分子量: 267.254
• InChiKey: KVJPLMJJVGBAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,3-二氯-5-(甲基硫烷基)吡嗪 、 TMPMgCl*LiCl 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,3-dichloro-5-methylsulfanyl-6-trimethylsilanyl-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  氯吡嗪衍生物的区域和化学选择性多重官能化。在腔肠素合成中的应用

  摘要：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。

  DOI：

  10.1021/ol901275n

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。