3-methyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 121649-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 121649-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WGNLYAJUECXFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo; Tzirenstchikow, Tatiana, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• MILCENT, RENE;BARBIER, GEO;TZIRENSTCHIKOW, TATIANA;LEBRETON, LUC, J. HETEROCYL. CHEM., 26,(1989) N, C. 231-236
  作者：MILCENT, RENE、BARBIER, GEO、TZIRENSTCHIKOW, TATIANA、LEBRETON, LUC

  DOI：——

  日期：——