1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride-3,6-(p-nitrophenyl)benzene | 736148-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride-3,6-(p-nitrophenyl)benzene
• 英文别名: 4,8-Bis(4-nitrophenyl)furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone；4,8-bis(4-nitrophenyl)furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 736148-47-3
• 化学式: C₂₂H₈N₂O₁₀
• 分子量: 460.313
• InChiKey: FEQBIMPGMBUQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride-3,6-(p-nitrophenyl)benzene 、 N-(2'-ethylhexyl)-N'-(4-aminophenyl)-1,7-bis-(3',5'-di-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自共价多发色团苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）结构单元的超分子光捕获阵列的自组装

  摘要：

  我们报告了两个多发色团构建块，它们在溶液中和表面上自组装成超分子光捕获阵列。每个构建块都基于苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）发色团。在一个构建模块中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到氮和均苯四甲酰亚胺的 3 和 6 个碳原子，形成一个十字形分子 (PI-PDI(4))。在第二个构件中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到第五个 PDI 的氮和 1 和 7 个碳原子，以产生鞍形分子 (PDI(5))。这些分子在甲苯和 2-甲基四氢呋喃溶液中自组装成部分有序的二聚体结构 (PI-PDI(4))(2) 和 (PDI(5))(2)，其中 PDI 分子彼此大致平行，主要是由于相邻 PDI 生色团之间的 pi-pi 相互作用。在疏水表面上，PDI(5) 长成平均长度为 130 nm 的棒状纳米结构，如原子力显微镜所示。这些超分子二聚体在溶液中的光激发直接证明了激发的 PDI 生色团与附近其他

  DOI：

  10.1021/ja039820c
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5',6'-tetramethyl-4,4''-dinitro-1,1':4',1''-terphenyl 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.75h， 生成 1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride-3,6-(p-nitrophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自共价多发色团苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）结构单元的超分子光捕获阵列的自组装

  摘要：

  我们报告了两个多发色团构建块，它们在溶液中和表面上自组装成超分子光捕获阵列。每个构建块都基于苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）发色团。在一个构建模块中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到氮和均苯四甲酰亚胺的 3 和 6 个碳原子，形成一个十字形分子 (PI-PDI(4))。在第二个构件中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到第五个 PDI 的氮和 1 和 7 个碳原子，以产生鞍形分子 (PDI(5))。这些分子在甲苯和 2-甲基四氢呋喃溶液中自组装成部分有序的二聚体结构 (PI-PDI(4))(2) 和 (PDI(5))(2)，其中 PDI 分子彼此大致平行，主要是由于相邻 PDI 生色团之间的 pi-pi 相互作用。在疏水表面上，PDI(5) 长成平均长度为 130 nm 的棒状纳米结构，如原子力显微镜所示。这些超分子二聚体在溶液中的光激发直接证明了激发的 PDI 生色团与附近其他

  DOI：

  10.1021/ja039820c

文献信息

• Photoinitiated Electron Transfer in Zinc Porphyrin–Perylenediimide Cruciforms and Their Self-Assembled Oligomers
  作者：Sarah M. Mickley Conron、Leah E. Shoer、Amanda L. Smeigh、Annie Butler Ricks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp311067q

  日期：2013.2.21

  (D2-A-A′2) molecules, 1 and 2, in which D = zinc 5-phenyl-10,15,20-tripentylporphyrin (ZnTPnP) or zinc 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (ZnTPP), respectively, A = pyromellitimide (PI), and A′ = perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI), were prepared to study self-assembly motifs that promote photoinitiated charge separation followed by electron and hole transport through π-stacked donors and acceptors

  两个X形，十字形电子供体2端受体-受体' 2（d 2 -AA' 2）分子，1和2，其中D =分别为5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌（ZnTPnP）或5,10,15,20-四苯基卟啉锌（ZnTPP），A =均苯四甲酰亚胺（PI），A'=-准备了3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）来研究自组装基序，这些基序促进光引发的电荷分离，然后促进电子和空穴通过π堆叠的供体和受体传输。选择PDI二次电子受体是因为它们倾向于在溶液中形成自定序的π堆叠组装体，而选择ZnTPnP和ZnTPP供体来测试外围取代基空间相互作用对十字形π堆叠特性的影响。在甲苯溶液中的小角度和广角X射线散射测量表明1当[ 1 ]≅10 –5 M时，组装成具有平均5±1个分子的π堆叠结构，而2个仍为单体。的π堆叠结构的光激发1个中形成的结果ZnTPnP •+ -PI-PDI • -在τ CS1 = 0.3皮秒，这是近100倍快于形成ZnTPnP的•+
• Electron Transfer within Self-Assembling Cyclic Tetramers Using Chlorophyll-Based Donor–Acceptor Building Blocks
  作者：Victoria L. Gunderson、Amanda L. Smeigh、Chul Hoon Kim、Dick T. Co、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja211329k

  日期：2012.3.7

  Chl(+•)-PI(-•)-NDI and Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2). This initial charge separation is followed by a rapid charge shift from PI(-•) to NDI and subsequent charge recombination of Chl(+•)-PI-NDI(-•) and Chl(+•)-PI-(NDI)NDI(-•) on a 5-30 ns time scale. Charge recombination in the Chl-PI-NDI(2) cyclic tetramer (τ(CR) = 30 ± 1 ns in toluene) is slower by a factor of 3 relative to the monomeric building blocks (τ(CR)

  报道了一系列自组装成环状四聚体的基于 Chl 的供体-受体三联体构建块的合成和光致电荷转移特性。叶绿素 a 被转化为锌甲基 3-乙基焦叶绿素 a (Chl)，然后在其 20 位进一步修饰以共价连接带有吡啶配体和一个或两个萘-1,8:4,5-的均苯四甲酰亚胺 (PI) 受体双（二甲酰亚胺）（NDI）二次电子受体产生 Chl-PI-NDI 和 Chl-PI-NDI(2)。每个双相三元组中的吡啶配体能够在干燥的甲苯中实现分子间 Chl 金属-配体配位，这导致在溶液中形成环状四聚体，如在同步加速器源处使用小角和广角 X 射线散射所确定的。甲苯-1% 吡啶中的单体和甲苯中的环状四聚体的飞秒和纳秒瞬态吸收光谱表明，Chl 的选择性光激发导致分子内电子从 (1*)Chl 转移到 PI，形成 Chl(+•)-PI (-•)-NDI 和 Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2)。最初的电荷分离之后是电荷从
• Self-Assembly of Supramolecular Light-Harvesting Arrays from Covalent Multi-Chromophore Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) Building Blocks
  作者：Michael J. Ahrens、Louise E. Sinks、Boris Rybtchinski、Wenhao Liu、Brooks A. Jones、Jovan M. Giaimo、Alexy V. Gusev、Andrew J. Goshe、David M. Tiede、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja039820c

  日期：2004.7.1

  We report on two multi-chromophore building blocks that self-assemble in solution and on surfaces into supramolecular light-harvesting arrays. Each building block is based on perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) chromophores. In one building block, N-phenyl PDI chromophores are attached at their para positions to both nitrogens and the 3 and 6 carbons of pyromellitimide to form a cross-shaped

  我们报告了两个多发色团构建块，它们在溶液中和表面上自组装成超分子光捕获阵列。每个构建块都基于苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）发色团。在一个构建模块中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到氮和均苯四甲酰亚胺的 3 和 6 个碳原子，形成一个十字形分子 (PI-PDI(4))。在第二个构件中，N-苯基 PDI 发色团在其对位连接到第五个 PDI 的氮和 1 和 7 个碳原子，以产生鞍形分子 (PDI(5))。这些分子在甲苯和 2-甲基四氢呋喃溶液中自组装成部分有序的二聚体结构 (PI-PDI(4))(2) 和 (PDI(5))(2)，其中 PDI 分子彼此大致平行，主要是由于相邻 PDI 生色团之间的 pi-pi 相互作用。在疏水表面上，PDI(5) 长成平均长度为 130 nm 的棒状纳米结构，如原子力显微镜所示。这些超分子二聚体在溶液中的光激发直接证明了激发的 PDI 生色团与附近其他