4'-acetamidobenzenesulfonanilide | 27022-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-acetamidobenzenesulfonanilide
• 英文别名: 1-acetylamino-4-benzenesulfonylamino-benzene；1-Acetylamino-4-benzolsulfonylamino-benzol；Benzo-4-sulfonamido-acetanilid；N-{4-[(phenylsulfonyl)amino]phenyl}acetamide；N-[4-(benzenesulfonamido)phenyl]acetamide
• CAS: 27022-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: AKAPFHGDRBFYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetamidobenzenesulfonanilide 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-bromoimino-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Burmistrow; Korotschkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 94,97;engl.Ausg.S.91,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4′-氨基乙酰苯胺 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4'-acetamidobenzenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  溶剂氢键和结构对亲核取代反应的影响：第 3 部分。苯磺酰氯与苯胺在苯/丙-2-醇混合物中的反应

  摘要：

  13 对位和间位取代的苯胺与苯磺酰氯在不同摩尔分数苯中的丙-2-醇中的取代反应进行了电导研究。二阶速率常数与苯胺的 pKa 值和 Hammett 方程密切相关。负的哈米特反应常数表明形成了缺电子过渡态。速率数据与宏观溶剂参数（例如相对介电常数 er 和极性 ETN）具有令人满意的相关性。速率数据与 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数（α、β、π*）的相关性表明，特异性和非特异性溶质-溶剂相互作用都会影响反应性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 657–663, 2007

  DOI：

  10.1002/kin.20275

文献信息

• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• Preparation of nonsymmetrical p-benzoquinone diimides for evaluation as protein cleavage reagents
  作者：Thomas J. Holmes、Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/jo00167a002

  日期：1983.9
• Bhuvaneshwari; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 12, p. 1227 - 1233
  作者：Bhuvaneshwari、Elango

  DOI：——

  日期：——
• Bhuvaneshwari; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 3, p. 233 - 241
  作者：Bhuvaneshwari、Elango

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, T. J. ,, JR;LAWTON, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3146-3150
  作者：HOLMES, T. J. ,, JR、LAWTON, R. G.

  DOI：——

  日期：——