Pentadien-(3,4)-yl-acetat | 118757-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pentadien-(3,4)-yl-acetat
• CAS: 118757-47-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FWDPFDJCZRGRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentadien-(3,4)-yl-acetat 、 三(三甲基硅基)硅烷 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 eosin 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(3E)-5-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)pent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的单和双取代烯基的自由基氢硅烷基化反应获得官能化的E-烯丙基硅烷和E-烯基硅烷。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03679
• 作为产物：
  描述：

  戊-3,4-二烯-1-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Pentadien-(3,4)-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Effect of substitution on homoallenic participation in solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a042

文献信息

• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面
• Rhenium-Catalyzed Addition of β-Enamino Esters to Allenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Atsuhiro Yamashita、Shun-ichi Yamamoto、Salprima Yudha S.

  DOI：10.1055/s-0029-1218281

  日期：2009.11

  Treatment of β-enamino esters with terminal allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ­[ReBr(CO)3(thf)]2, gave α-alkenylated β-imino or β-enamino esters. In this reaction, a new carbon-carbon bond is formed between the active methylene moiety of the β-enamino esters and the β-carbon of the terminal allenes.

  在铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2的催化量存在下，β-烯胺酯与末端烯烃反应，生成了α-烯基化的β-亚氨基或β-烯胺酯。在该反应中，β-烯胺酯的活性甲撑部分与末端烯烃的β-碳之间形成了新的碳-碳键。
• Nickel-iminophosphine-catalyzed [4+2] cycloaddition of enones with allenes: synthesis of highly substituted dihydropyrans
  作者：Saori Sako、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c1cc10890e

  日期：——

  Enones were found to react with allenes intermolecularly in the presence of a catalytic amount of a nickel-iminophosphine complex to provide dihydropyrans via oxidative cyclization of an enone and Ni(0).

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。
• Generation and rearrangements of the 1-cyclopropylvinyl cation. Comparison of the intermediates formed upon ionization of 1-cyclopropyl-1-iodoethylene and 3,4-pentadien-1-yl iodide
  作者：Robert G. Bergman、Shelby A. Sherrod

  DOI：10.1021/ja00737a016

  日期：1971.4
• Hanack,M.; Haeffner,J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1077 - 1085
  作者：Hanack,M.、Haeffner,J.

  DOI：——

  日期：——