2-(allyloxy)-3-phenoxypropyl phenyl selenide | 185421-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-phenoxypropyl phenyl selenide
• 英文别名: (3-Phenoxy-2-prop-2-enoxypropyl)selanylbenzene
• CAS: 185421-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Se
• 分子量: 347.316
• InChiKey: USSCLGMUQJWJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-phenoxypropyl phenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-phenoxymethyl-1-(2-propenyloxy) ethene
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物方便的一锅法合成乙烯基醚

  摘要：

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。

  DOI：

  10.1080/00397910500296901
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-3-phenoxypropyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n

文献信息

• Convenient One‐Pot Synthesis of Vinyl Ethers from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu、Qin Xin、Qiu‐Ying Wang

  DOI：10.1080/00397910500296901

  日期：2005.11

  Abstract Vinyl ethers were prepared with good yields in a one‐pot, two‐step transformation by O‐alkylation reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with primary or secondary organic halides followed by oxidation elimination with 30% hydrogen peroxide.

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。
• Tetrahydrofuran Derivatives from Epoxides <i>via</i> Group Transfer Cyclization or Reductive Radical Cyclization of Organotellurium and Organoselenium Intermediates
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1021/jo961578n

  日期：1997.1.1

  undergo group transfer cyclization to afford 2-substituted 4-[(aryltelluro)methyl]tetrahydrofurans (cis/trans = 1/3-1/10). The aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl tellurides similarly afforded 2-substituted 4-[(aryltelluro)methylene]tetrahydrofurans with an E/Z-ratio close to unity. The beta-(allyloxy)alkyl aryl selenides and aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl selenides failed to undergo group transfer cyclization

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1