2-Bromobenzyltris(trimethylsilyl)silyl ether | 205994-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromobenzyltris(trimethylsilyl)silyl ether
• 英文别名: 2-[(2-bromobenzyl)oxy]-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane；(2-Bromophenyl)methoxy-tris(trimethylsilyl)silane；(2-bromophenyl)methoxy-tris(trimethylsilyl)silane
• CAS: 205994-51-0
• 化学式: C₁₆H₃₃BrOSi₄
• 分子量: 433.683
• InChiKey: JUHZSGWMGDCKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromobenzyltris(trimethylsilyl)silyl ether 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-oxa-1-silaindan
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化实现的分子内均质取代：芳基卤化物合成硫，磷和硅杂环

  摘要：

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01911
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 四氯化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-Bromobenzyltris(trimethylsilyl)silyl ether
  参考文献：
  名称：

  The SHi Reaction at Silicon—A New Entry into Cyclic Alkoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<759::aid-chem759>3.0.co;2-v

文献信息

• SHi Reactions at Silicon as Unimolecular Chain Transfer Steps in the Formation of Cyclic Alkoxysilanes
  作者：Armido Studer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<462::aid-anie462>3.0.co;2-m

  日期：1998.3.2

  A new radical approach to cyclic ethers 2 is offered by the intramolecular homolytic substitution (SH i) reaction at a silicon center. High diastereoselectivities can be obtained in this efficient unimolecular chain transfer reaction. Less suitable are radicals such as 1 in which an R3 Si group replaces the SnMe3 group.

  通过在硅中心的分子内均质取代（S H i）反应，提供了一种新的自由基醚基自由基方法。在这种有效的单分子链转移反应中可以获得高的非对映选择性。不太合适的是自由基，例如1，其中R 3 Si基团取代了SnMe 3基团。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• The SHi Reaction at Silicon—A New Entry into Cyclic Alkoxysilanes
  作者：Armido Studer、Hanno Steen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<759::aid-chem759>3.0.co;2-v

  日期：1999.2.1