tert-butyl 2-cyano-4-nitrophenylcarbamate | 1425945-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-4-nitrophenylcarbamate
• 英文别名: 2-(Boc-amino)-5-nitrobenzonitrile；tert-butyl N-(2-cyano-4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1425945-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: HQKGBDHOADBBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-4-nitrophenylcarbamate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 溴 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.19h， 生成 9-(2,4-dichlorophenylamino)thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Binding Model of the Methyl 9-Anilinothiazolo[5,4-f] quinazoline-2-carbimidates (EHT 1610 and EHT 5372) Confers High Selectivity for Dual-Specificity Tyrosine Phosphorylation-Regulated Kinases

  摘要：

  Methyl 9-anilinothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbimidates 1 (EHT 5372) and 2 (EHT 1610) are strong inhibitors of DYRK's family kinases. The crystal structures of the complex revealed a noncanonical binding mode of compounds I and 2 in DYRK2, explaining the remarkable selectivity and potency of these inhibitors. The structural data and comparison presented here provide therefore a template for further improvement of this inhibitor class and for the development of novel inhibitors selectively targeting DYRK kinases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01083
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到tert-butyl 2-cyano-4-nitrophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  New N-phenyl-4,5-dibromopyrrolamides as DNA gyrase B inhibitors

  摘要：

  一系列新的N-苯基-4,5-二溴吡咯酰胺被开发为抑制细菌DNA旋转酶B的抑制剂，IC50在低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c9md00224c

文献信息

• [EN] DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DYRK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EXONHIT SA

  公开号：WO2013026806A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel thiazolo[5,4-ƒ]quinazoline compounds and methods that are useful in the amelioration, treatment or control of Down's syndrome or early Alzheimer's disease or in the amelioration, treatment or control of cancers, especially solid tumors. More specifically, the invention relates to DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors and to methods for preparing such compounds.

  本发明涉及新型噻唑并[5,4-ƒ]喹噁唑化合物及其在改善、治疗或控制唐氏综合征或早期阿尔茨海默病或改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面有用的方法。更具体地说，该发明涉及DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂以及制备这类化合物的方法。
• DYRK1 inhibitors and uses thereof
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US09446044B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention relates to novel thiazolo[5,4-f]quinazoline compounds and methods that are useful in the amelioration, treatment or control of Down's syndrome or early Alzheimer's disease or in the amelioration, treatment or control of cancers, especially solid tumors. More specifically, the invention relates to DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors and to methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一种新型噻唑并[5,4-f]喹唑啉化合物和方法，该方法可用于改善、治疗或控制唐氏综合症或早期阿尔茨海默病或改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤。更具体地说，本发明涉及DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂以及制备这些化合物的方法。
• US20140275064A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Diaxonhit

  公开号：EP2744797B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US9446044B2
  申请人：——

  公开号：US9446044B2

  公开（公告）日：2016-09-20