(2S,R_S)-2-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanol | 251447-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,R_S)-2-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanol
• 英文别名: (2S)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]butanenitrile
• CAS: 251447-04-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: IHCUARCOZDYMLV-RXFWQSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,R_S)-2-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanol 在 pyridine-SO3 complex 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 抗癌药中间体
  参考文献：
  名称：

  A new stereocontrolled entry into the anthracyclinone families. Part 1: Synthesis of bicyclic precursors of 4-demethoxy-7-deoxy-derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00280-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2S,R_S)-2-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  A new stereocontrolled entry into the anthracyclinone families. Part 1: Synthesis of bicyclic precursors of 4-demethoxy-7-deoxy-derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00280-3

文献信息

• Intramolecular asymmetric Pummerer reactions as a key step in the synthesis of bicyclic precursors of anthracyclinones
  作者：Jose Luis Garcı́a Ruano、Cristina Garcı́a Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02025-0

  日期：2000.1

  Highly stereoselective Pummerer reactions were observed on reaction of β-hydroxysulfoxides 2a–2d and 2′b with TMSOTf. Sulfenium intermediates are captured intramolecularly by the electrophilic aromatic ring, thus yielding bicyclic structures with a p-tolylsulfenyl group at the benzylic position in a cis arrangement with respect to the hydroxyl group. The stereogenicity transfer seems to be mainly controlled

  高立体选择性Pummerer重反应中观察到对βhydroxysulfoxides的反应图2a - 2d中和2 ' b与将TMSOTf。intermediate中间体被亲电芳香环分子内捕获，从而产生在相对于羟基的顺式排列的苄基位置具有对甲苯磺酰基的双环结构。立体异构性转移似乎主要由羟基化的手性碳控制。所得化合物3a，3c和3d可用作不同的蒽环素的双环前体。