N-(2-(5-mesityl-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1334298-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-mesityl-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[1-methyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)indol-3-yl]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1334298-39-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 446.613
• InChiKey: HZJKLHLEMOMQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-mesityl-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,4-bis[(R)-(naphthalen-1-yl)[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)piperidin-2-yl]methoxy]phthalazine 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到3a-fluoro-5-mesityl-8-methyl-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的酞嗪介导的对映选择性氟环化

  摘要：

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900814
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N-(2-(5-mesityl-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。
• Enantioselective Fluorocyclizations Mediated by Amino‐Acid‐Derived Phthalazine
  作者：Haitao Wang、Yongheng Wang、Shenghui Liu、Yudong Mai、Xiangxin Zong、Hao Gao、Rongbin Hu、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201900814

  日期：2019.12.3

  Novel amino‐acid‐derived phthalazine reagents have been designed and synthesized for the enantioselective fluorocyclizations of prochiral indoles. The scope of reaction is evidenced by 28 examples of fluorinated furoindole and pyrroloindole heterocycles bearing various functionalities with up to 99% ee. The resulting enantioenriched fluorinated products are found to be potent AChE inhibitors. Advantages

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。