2,3-dichloro-6-nitrotoluene | 186393-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-nitrotoluene
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dichloro-1-nitrobenzene；1,2-dichloro-3-methyl-4-nitrobenzene
• CAS: 186393-28-2
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: ZIZYIDMRRKTXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-nitrotoluene 在 盐酸 、 氯 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3,6-Trichlor-benzalchlorid
  参考文献：
  名称：

  Brimelow et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1208,1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到2,3-dichloro-6-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ethyl-N-(2,3 dichloro-6-nitrobenzyl)

  摘要：

  已知的血小板减少剂Anagrelide是通过一个改进的过程制备的，该过程以商业上可获得的2,3-二氯甲苯为起始物，并涉及由以下公式表示的新型中间体：其中Y是Br、Cl或I。化合物(G)与乙基甘氨酸反应，形成众所周知的中间体乙基-N-(2,3-二氯-6-硝基苄)甘氨酸，然后按照常规工艺步骤形成Anagrelide。

  公开号：

  US05801245A1

文献信息

• Benzylic Brominations with N-Bromosuccinimide in (Trifluoromethyl)benzene
  作者：Bernard Golding、Diana Suarez、Gilles Laval、Shang-Min Tu、Dong Jiang、Claire Robinson、Richard Scott

  DOI：10.1055/s-0029-1216793

  日期：2009.6

  N-bromosuccinimide in (trifluoromethyl)benzene with photochemical activation in the presence of 2,2′-azobisisobutyronitrile, 1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile), or benzoyl peroxide as the radical initiator. This system provides clean, rapid, and high-yielding reactions with replacement of conventional solvents, such as tetrachloromethane, by less-toxic (trifluoromethyl)benzene. benzylic bromination

  在（2,2'-偶氮二异丁腈，1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）或过氧化苯甲酰作为自由基引发剂的存在下，通过在（三氟甲基）苯中的N-溴琥珀酰亚胺在（三氟甲基）苯中进行光化学活化，进行了各种苄基溴化反应。该系统提供了清洁，快速和高产率的反应，并用毒性较小的三氟甲基苯代替了传统的溶剂，例如四氯甲烷。 苄基溴化-（三氟甲基）苯-自由基-N-溴代琥珀酰亚胺-偶氮二异丁腈
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2012052781A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a novel process for producing anagrelide, 6,7-dichloro-1,5- dihydroimidazo [2,1-b] quinazolin 2 (3H)-one, or certain analogues thereof. The process of the invention also provides improved processes for producing key intermediates required for the synthesis of anagrelide or certain analogues thereof.

  本发明涉及一种生产阿格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。
• 二氯甲苯硝化物中间体的制备方法
  申请人：杭州臻挚生物科技有限公司

  公开号：CN112266326A

  公开（公告）日：2021-01-26

  本申请属于农药中间体的制备技术领域，具体公开了一种二氯甲苯硝化物中间体的制备方法。该制备方法中，将原料、溶剂、硝化试剂进行充分反应，获得二氯甲苯硝化物中间体；原料包括邻二氯甲苯、间二氯甲苯、对二氯甲苯中的任意一种；溶剂为二氯乙烷；硝化试剂为浓硝酸；二氯甲苯硝化物中间体如化学式7‑化学式12所示。该制备方法具有对反应设备的腐蚀少、大幅减少生产过程中废酸、废盐的产生和排放的优点。
• Process for the preparation of ethyl-N-(2,3 dichloro-6-nitrobenzyl)
  申请人：Roberts Laboratories Inc.

  公开号：US05801245A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  The known blood platelet reducing agent Anagrelide is prepared via an improved process starting with commercially available 2,3-dichlorotoluene and involving novel intermediates represented by the formulas: ##STR1## wherein Y is Br, Cl or I. Compound (G) is reacted with ethyl glycine to form the well-known intermediate ethyl-N-(2,3-dichloro-6-nitro benzyl) glycine which is then used following conventional process steps to form Anagrelide.

  已知的血小板减少剂Anagrelide是通过一个改进的过程制备的，该过程以商业上可获得的2,3-二氯甲苯为起始物，并涉及由以下公式表示的新型中间体：其中Y是Br、Cl或I。化合物(G)与乙基甘氨酸反应，形成众所周知的中间体乙基-N-(2,3-二氯-6-硝基苄)甘氨酸，然后按照常规工艺步骤形成Anagrelide。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06297269B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Compounds of the formula I: and their compositions are useful as glycogen phosphorylase inhibitors.

  公式I的化合物及其组合物可用作糖原磷酸化酶抑制剂。