2-(cyclopentylmethyl)benzo[d]thiazole | 64909-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(cyclopentylmethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Cyclopentylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 64909-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• mdl: MFCD18826445
• 分子量: 217.335
• InChiKey: KVMQUXDCISUHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxybenzothiazole 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 对二甲苯 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-(cyclopentylmethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钳制镍（II）催化偶氮与烷基卤化物的C–H键烷基化的机理

  摘要：

  基于喹啉基钳形镍络合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - {C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C 6 H ^ 4 -NMe 2 }的NiCl [（Q NNN ME2）的NiCl; （1）]最近被证明是一种在无铜条件下用烷基卤化物将唑类烷基化的有效而稳定的催化剂。在此，我们报告了由（Q NNN Me2）NiCl（1）催化的唑烷基化的详细机理研究，该研究着重介绍了涉及Ni II的反应的碘原子转移（IAT）机理。/ Ni III工艺。氘标记实验表明苯并噻唑CH键可逆裂解，动力学研究强调了底物苯并噻唑的分数负速率顺序。通过自由基钟和外部添加剂实验验证了烷基在烷基化过程中的参与。活性中间物种（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）已被分离出来，并在结构上进行了表征。发现络合物（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）是催化剂1的静止状态。电子不同中间体的动力学分析表明，涉及5a与烷基碘反应的步

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00025

文献信息

• Photoelectrochemical cross-dehydrogenative coupling of benzothiazoles with strong aliphatic C–H bonds
  作者：Luca Capaldo、Lorenzo L. Quadri、Daniele Merli、Davide Ravelli

  DOI：10.1039/d1cc01012c

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of unactivated aliphatic hydrogen donors (e.g. alkanes) with benzothiazoles is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst to activate strong C(sp3)–H bonds in the chosen substrates, while electrochemistry scavenged the extra electrons.

  报道了用于未活化的脂肪族氢供体（例如，烷烃）与苯并噻唑的交叉脱氢偶联的光电化学策略。我们使用去丁基四丁基铵作为光催化剂来激活所选底物中的强C（sp 3）–H键，而电化学则清除了多余的电子。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。
• Unexpected Ring Opening During the Imination of Camphor‐Type Bicyclic Ketones
  作者：Vladimir V. Chernyshov、Olga I. Yarovaya、Sergey Z. Vatsadze、Sophia S. Borisevich、Sergey N. Trukhan、Yuri V. Gatilov、Roman Yu. Peshkov、Ilia V. Eltsov、Oleg N. Martyanov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/ejoc.202001397

  日期：2021.1.22

  New condensation reaction of camphor‐like ketones with o‐substituted anilines leading to formation of 2‐substituted benzoazoles is reported. A new reaction proceeds via ring opening of the bicyclic core. Quantum chemical calculations and EPR spectroscopy study suggest that imine radicals are key‐intermediates responsible for this unusual process.

  据报道，樟脑样酮与邻位取代的苯胺发生新的缩合反应，导致形成2-位取代的苯并唑。通过双环核的开环进行新的反应。量子化学计算和EPR光谱研究表明，亚胺自由基是导致这种异常过程的关键中间体。
• Nucleophilic character of the alkyl radicals. 16. Absolute rate constants and the reactivity-selectivity relationship in the homolytic aromatic alkylation
  作者：Attilio Citterio、Francesco Minisci、Ombretta Porta、Giulio Sesana

  DOI：10.1021/ja00466a031

  日期：1977.11