2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaldonitrile | 27002-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaldonitrile
• 英文别名: 1-cyano-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；Ethyl 1-cyano-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；ethyl 1-cyano-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 27002-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XATRVMCQJRJDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaldonitrile 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。

  DOI：

  10.1039/c4ra12922a

文献信息

• ROZWADOWSKA M. D.; BROZDA D., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 12, 1239-1242
  作者：ROZWADOWSKA M. D.、 BROZDA D.

  DOI：——

  日期：——
• Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242
  作者：Rozwadowska, Maria、Brozda, Danuta

  DOI：——

  日期：——
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。