Ethyl 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate | 144149-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 144149-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UMUGPXHYFFMCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Ethyl 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x

文献信息

• Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39920001076

  日期：——

  The reaction of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates followed by ring expansion to form 2-trifluoromethyltetrahydro-3-benzazepinone derivatives in good yields.

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。
• The Dakin-West Reaction of N-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acids Using Trifluoroacetic Anhydride: Structural Revision for the Unexpected Product
  作者：Masami Kawase、Youichi Okada、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.3987/com-97-8053

  日期：——

  The Dakin-West reaction of N-pivaloyl- and N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids (1 a-e) with trifluoroacetic anhydride yielded unexpectedly 1-(1-acyloxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives (3a-e) in good yields. Among of the products (3), the structure of 3 b has been confirmed by X-Ray crystallography. The carbamate derivatives (1h, i) gave 1-trifluoroacetyl-N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (4e, f), the Dakin-West reaction products, as a main product. The reaction of N-acetyl derivative (1 g) produced completely different type of the product (5).