2-(3-bromophenethyl)-1,3-dioxolane | 1205682-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(3-Bromophenyl)ethyl]-1,3-dioxolane；2-[2-(3-bromophenyl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1205682-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: MSTNRRRVGGZCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-cinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-bromophenethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对PPARδ-RXR具有异二聚体选择性的自然产物启发的RXR激动剂的发现和合成孔径雷达。

  摘要：

  已知的天然产物，甲醛B被确定为类维生素X受体（RXR）α的激动剂。从厚朴木兰中分离出甲醛B（木兰科），并与更有效的类似物合成以筛选其RXRα激动活性。氧化甲醛B的结构优化导致候选分子的开发，该分子的效能提高了440倍。受体-配体对接模拟表明，在该研究中合成的类似物中，该分子与RXRα的配体结合域具有最高的亲和力。此外，在萤光素酶报告基因分析中，使用PPAR响应元件驱动的报告基因（PPRE-卢克）。RXR和PPARδ的拮抗剂均显着抑制了分子​​的PPARδ活性，而GW501516的活性不受RXR拮抗剂的影响。此外，在使用Gal4杂交系统的报告基因分析中，该分子表现出特别弱的PPARδ激动活性。因此，获得的数据表明，优化分子的弱PPARδ激动活性通过其自身的RXR激动活性协同增强，表明PPARδ-RXR异二聚体的有效激动活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00146

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• Discovery and SAR of Natural-Product-Inspired RXR Agonists with Heterodimer Selectivity to PPARδ-RXR
  作者：Ken-ichi Nakashima、Eiji Yamaguchi、Chihaya Noritake、Yukari Mitsugi、Mayuki Goto、Takao Hirai、Naohito Abe、Eiji Sakai、Masayoshi Oyama、Akichika Itoh、Makoto Inoue

  DOI：10.1021/acschembio.0c00146

  日期：2020.6.19

  indicated that this molecule has the highest affinity with the ligand binding domain of RXRα among the analogs synthesized in this study. Furthermore, the selective activation of the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) δ-RXR heterodimer with a stronger efficacy compared to those of PPARα-RXR and PPARγ-RXR was achieved in luciferase reporter assays using the PPAR response element driven reporter

  已知的天然产物，甲醛B被确定为类维生素X受体（RXR）α的激动剂。从厚朴木兰中分离出甲醛B（木兰科），并与更有效的类似物合成以筛选其RXRα激动活性。氧化甲醛B的结构优化导致候选分子的开发，该分子的效能提高了440倍。受体-配体对接模拟表明，在该研究中合成的类似物中，该分子与RXRα的配体结合域具有最高的亲和力。此外，在萤光素酶报告基因分析中，使用PPAR响应元件驱动的报告基因（PPRE-卢克）。RXR和PPARδ的拮抗剂均显着抑制了分子​​的PPARδ活性，而GW501516的活性不受RXR拮抗剂的影响。此外，在使用Gal4杂交系统的报告基因分析中，该分子表现出特别弱的PPARδ激动活性。因此，获得的数据表明，优化分子的弱PPARδ激动活性通过其自身的RXR激动活性协同增强，表明PPARδ-RXR异二聚体的有效激动活性。