甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸 | 671820-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸
• 中文别名: 3-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,4-dihydro-1H-quinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 671820-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03830200
• 分子量: 206.201
• InChiKey: YZJFTMHNIACXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/102767

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxycarbonyl-2-nitro-phenyl)-glycine 在 碳酸氢钠 、 铂 作用下， 生成 甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A New Stepwise Degradation of Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a066

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-6-carboxylic acid derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Jianguo Qi、Haiyang Dong、Jing Huang、Shufeng Zhang、Linqiang Niu、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.018

  日期：2018.1

  A series of novel N-substituted 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-6-carboxy- lic acid derivatives were synthesized and evaluated for their biological activities. Among all synthesized target compounds, 13d exhibited the most potent antiproliferative activity against HeLa, SMMC-7721, K562 cell line (IC50 = 0.126 μM, 0.071 μM, 0.164 μM, respectively). Furthermore, compound 13d inhibited tubulin polymerization

  合成了一系列新颖的N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在所有合成的目标化合物中，13d对HeLa，SMMC-7721，K562细胞系表现出最有效的抗增殖活性（IC 50分别 为0.126μM，0.071μM，0.164μM）。此外，化合物13d抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 3.97μM），使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。还探讨了秋水仙碱结合位点的结合方式。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。
• 氮取代3-氧代-6-取代四氢喹喔啉结构化合 物、其制备方法及其医药用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN106146416B

  公开（公告）日：2019-02-19

  氮取代3‑氧代‑6‑取代四氢喹喔啉结构化合物、其制备方法及其医药用途。该类化合物具有结构通式（Ⅰ）：。本发明所公开化合物具有微管蛋白聚合抑制活性，该类化合物具有良好的抗肿瘤疾病及除肿瘤以外的增殖性疾病的用途。
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022204452A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present application relates to compounds of formula (I'), pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same. The compounds of formula I' are TEAD inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。
• Liquid phase synthesis of chiral quinoxalinones by microwave irradiation
  作者：Chieh-Li Tung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.056

  日期：2004.2

  Single mode microwave-assisted combinatorial synthesis of biologically interesting quinoxalinones is described. Chiral libraries of quinoxalinone were readily assembled utilizing SNAr reactions, reduction and followed with concomitant cyclization under microwave irradiation. Enantiomeric 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinones were isolated in excellent yield and purity after cleavage. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LACTAM FORMATION FROM AMINO ACID AMIDES: APPLICATIONS IN PEPTIDE CHEMISTRY
  作者：Robert W. Holley、Ann D. Holley

  DOI：10.1021/ja01124a539

  日期：1952.2